Àcid cerebrònic
Substància química | tipus d'entitat química ![]() |
---|---|
Massa molecular | 384,36 Da ![]() |
Trobat en el tàxon | Tectitethya crypta, Cervicornia cuspidifera, Smenospongia aurea, Aplysina lacunosa, Aplysina fistularis, Pseudosuberites, pa de gavina, Tripneustes esculentus, Allamanda cathartica, Aplysina archeri, Callyspongia fallax, Malvaviscus arboreus, Chondrosia reniformis i Myrmekioderma rea ![]() |
Estructura química | |
Fórmula química | C₂₄H₄₈O₃ ![]() |
![]() | |
SMILES canònic | Model 2D CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(=O)O)O ![]() |
Identificador InChI | Model 3D ![]() |
L'àcid cerebrònic, de nom sistemàtic àcid 2-hidroxitetracosanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb vint-i-quatre àtoms de carboni amb un grup hidroxil al carboni 2, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/Human_brain.png/220px-Human_brain.png)
A temperatura ambient és un sòlid amb punt de fusió 99,5 °C per a l'isòmer dextro i 100,5 °C pel levo.[1] Fou aïllat dels lípids del cervell per primer cop el 1901 per Johann L.W. Thudichum que li donà el nom d'àcid neuroesteàric.[2] H. Thierfelder el 1904 descobrí que tenia un grup hidroxil al carboni α o número 2 i que era un àcid de 15 carbonis, i fou qui li donà el nom d'àcid cerebrònic perquè s'aïlla dels cerebròsids.[3] I finalment E. Klenk li assignà l'estructura correcta el 1928.[4]
L'àcid cerebrònic és un component dels cerebròsids, importants components del múscul i de la membrana cel·lular nerviosa, molècules del sistema nerviós central i perifèric, que pertanyen a la beina de mielina dels nervis. Es forma per hidroxilació de l'àcid lignocèric en el cervell.[5] S'ha aïllat també del blat, del blat de moro, líquens i d'esponges. L'isòmer R s'ha aïllat dels fongs Polyporus umbellatus i d'Aspergillus flavus.[6]
Referències
- ↑ «LipidBank - Fatty acid(DFA0346)». Arxivat de l'original el 2018-12-14. [Consulta: 30 maig 2018].
- ↑ Thudichum, J.L.W.. Die chemische Konstitution des Gehirns des Menschen und der Tiere (en al), 1901, p. 195.
- ↑ Thierfelder, H. Z. physiol. Chem., 43, 1904, pàg. 21.
- ↑ Klenk, E. Z. physiol. Chem., 174, 1928, pàg. 214.
- ↑ Snyder, Fred. Lipid metabolism in mammals (en anglès). Springer Science & Business Media, 2012-12-06. ISBN 9781468428322.
- ↑ Buckingham, J. Dictionary of Organic Compounds (en anglès). CRC Press, 1996. ISBN 9780412540905.