Àcid lesqueròlic
Substància química | tipus d'entitat química ![]() |
---|---|
Massa molecular | 326,282095 Da ![]() |
Trobat en el tàxon | Physaria fendleri ![]() |
Estructura química | |
Fórmula química | C₂₀H₃₈O₃ ![]() |
![]() | |
SMILES canònic | Model 2D CCCCCCC(CC=CCCCCCCCCCC(=O)O)O ![]() |
SMILES isomèric | CCCCCC[C@H](C/C=C\CCCCCCCCCC(=O)O)O ![]() |
Identificador InChI | Model 3D ![]() |
L'àcid lesqueròlic, de nom sistemàtic àcid (Z,14R)-14-hidroxiicos-11-enoic, és un àcid carboxílic amb de cadena lineal amb vint àtoms de carboni, un grup funcional hidroxil, , al carboni 14, i un doble enllaç al carboni 11, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras rar, ja que només se'l troba en algunes plantes del gènere Physaria (antigament Lesquerella).
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/94/Physaria_chambersii_5.jpg/220px-Physaria_chambersii_5.jpg)
Fou aïllat per primer cop el 1961 per C.R. Smith i col·laboradors[2] de l'oli de les llavors de la planta Lesquerella lasiocarpa, que en conté un 60,8 %, i del gènere de la qual en derivaren el nom comú àcid lesqueròlic. Posteriorment, s'ha aïllat en altres espècies del mateix gènere que també en contenen grans quantitats: Lesquerella pallida (84,6 %), Lesquerella lindheimeri (82,8 %), Lesquerella pallida (79,8 %), Lesquerella gracilis (64,8 %), i en moltes altres.[1]
Es biosintetitza a partir de l'àcid ricinoleic, del qual n'és un homòleg, per acció d'una elongasa específica dels àcids grassos hidroxilats.[3]
Referències
- ↑ 1,0 1,1 «PlantFAdb: R-14-OH-20:1-delta-11c; Lesquerolic acid; 11-Eicosenoic acid, 14-hydroxy-, (11Z,14R)-; 11-Eicosenoic acid, 14-hydroxy-, (Z)-D-(+)-; 11-Eicosenoic acid, 14-hydroxy-, [R-(Z)-; Lesquerolic acid]». [Consulta: 15 maig 2018].
- ↑ SMITH, C. R.; WILSON, T. L.; MIWA, T. K.; ZOBEL, H.; LOHMAR, R. L. «Lesquerolic Acid. A New Hydroxy Acid from Lesquerella Seed Oil1a» (en anglès). The Journal of Organic Chemistry, 26, 8, agost 1961, pàg. 2903–2905. DOI: 10.1021/jo01066a067. ISSN: 0022-3263.
- ↑ Gunstone, Frank D.; Harwood, John L.; Dijkstra, Albert J. The Lipid Handbook with CD-ROM, Third Edition (en anglès). CRC Press, 2007-03-13. ISBN 9781420009675.