Esfingolípid
Substància química | classe estructural d'entitats químiques ![]() |
---|
Els esfingolípids (SLs) són una classe de lípids derivats de l'amino-alcohol esfingosina. Anomenats per J.L.W. Thudichum en 1884 donada la seva naturalesa misteriosa, pensant en l'efinx de la mitologia grega.[1] Són presents en totes les membranes eucariotes,[2] però també es troba en el gènere de bacteris Sphingomona[3] Els. SLs constitueixen un 30% del total de lípids de la membrana plasmàtica.
La ruta metabòlica dels SLs té un únic punt d'entrada (l'enzim Serina Palmitoil Transferasa, SPT) i un únic punt de sortida (S1P liasa) Existeixen un gran nombre d'esfingolípids (SLs) que es poden classificar segons l'esquelet hidròfob de cadena llarga (base esfingoide: normalment esfingosina, esfinganina o fitoesfingosina), els àcids grassos units a la funció amida i els més d'un centenar de caps polars. Les bases esfingoides més freqüents en els teixits de mamífers són l'esfingosina (2S, 3R, 4E-D-eritro-2-amino-octadecen-1,3-diol), l'esfinganina (2S, 3R, D-eritro-2-amino-1,3,4-octadecantriol), i la 4-hidroxiesfinganina (2S, 3R, 4R-eritro-2-amino-1,3,4-octadencantriol) també anomenada fitoesfingosina, i molt abundant en llevats i plantes.
Els aminodiols poden existir com a tals en forma lliure, units a un àcid gras a través d'un enllaç amida per formar la Ceramida, o amb un grup 1-O-fosfat per a formar els derivats 1-fosfats (esfingosina-1-P, ensfinganina-1-P)
A partir de la ceramida es formen els SLs complexos, que poden estar fosforilats com l'esfingomielina, o glicosilats amb una o més unitats de monosacàrids, tant neutres com àcids (gangliòsids). si l'àcid gras es troba absent, els compostos també reben el nom de lisoesfingolípids.
En termes de complexitat es coneixen almenys 5 tipus de bases esfingoides, més de 20 espècies de cadenes d'àcids grassos (variant en longitud, saturació i grau d'hidroxilació) i uns 500 tipus d'estructures carbohidrats descrits en GLs.
A més del paper estructural en les membranes plasmàtiques, als SLs se'ls hi ha reconegut un nombre creixent de bioactivitats. Han estat implicats en major o menor control, en l'apoptosi, la senescència cel·lular, la diferenciació, la migració, l'angiogènesi, la proliferació, infecció, inflamació i l'autofàgia.[4][5][6][7][8]
Vegeu també
- Galactosilceramida.
- Glucosilceramida transferasa.
Referències
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png)
- ↑ Futerman AH and Hannun YA. (2004) The complex life of simple sphingolipids. EMBO reports. 5, 777-782
- ↑ Maceyka M, Milstien S and Spiegela S. (2005) Sphingosine kinases, sphingosine-1-phosphate and sphingolipidomics. Prostaglandins & other Lipid Mediators. 77, 15–22
- ↑ Hannun YA and Obeid LM. (2008) Principles of bioactive lipid signalling: lessons from sphingolipids. Nature reviews. 9, 139 - 150
- ↑ Hannun, Y.A. and L.M. Obeid, Principles of bioactive lipid signalling: lessons from sphingolipids. Nat Rev Mol Cell Biol, 2008. 9(2): p. 139-50
- ↑ Carpinteiro, A., et al., Ceramide-induced cell death in malignant cells. Cancer Lett, 2008. 264(1): p. 1-10
- ↑ Gulbins, E. and P.L. Li, Physiological and pathophysiological aspects of ceramide. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol, 2006. 290(1): p. R11-26
- ↑ Pettus, B.J., C.E. Chalfant, and Y.A. Hannun, Sphingolipids in inflammation: roles and implications. Curr Mol Med, 2004. 4(4): p. 405-18
- ↑ Ogretmen, B. and Y.A. Hannun, Biologically active sphingolipids in cancer pathogenesis and treatment. Nat Rev Cancer, 2004. 4(8): p. 604-16