Laktol

Laktolové funkční skupiny, zvýrazněné modře, se nacházejí u mnoha sacharidů jako je zde zobrazená ribóza.

Laktoly jsou molekuly, které jsou cyklickými ekvivalenty poloacetalů a poloketalů. Vznikají vnitromolekulární nukleofilní adicí hydroxylové skupiny na karbonyl aldehydu nebo ketonu.[1]

Laktoly se často vyskytují v rovnováze s odpovídajícími hydroxyaldehydy. Tato rovnováha může být ovlivněna velikostí cyklu nebo i jinými konformačními jevy.

Aldózové monosacharidy se v přírodě vyskytují převážně jako laktoly.

Reaktivita

U laktolů může proběhnout řada chemických reakcí jako například:[2]

  • oxidace na laktony
  • reakce s alkoholy za vzniku acetalů
    • Reakcí cukrů s alkoholy či jinými nukleofily vznikají glykosidy.
  • redukce na cyklické ethery.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lactol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ IUPAC Gold Book lactols
  2. ↑ Lundt, Inge. Oxidation, reduction and deoxygenation of carbohydrates. Glycoscience. 2001, s. 501–531. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.