1-Butanthiol
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 1-Butanthiol | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C4H10S | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 90,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig[1] | ||||||||||||||||||
Dichte | 0,84 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | −116 °C[1] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | 98 °C[1] | ||||||||||||||||||
Dampfdruck | 40 mbar (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit | sehr schwer löslich in Wasser (0,597 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Brechungsindex | 1,4425 (20 °C, 589 nm)[2] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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MAK | Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 1,9 mg·m−3[3] | ||||||||||||||||||
Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
1-Butanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.
Vorkommen
1-Butanthiol kommt natürlich als Bestandteil von Stinktiersekret vor.[4]
Gewinnung und Darstellung
1-Butanthiol kann durch Reaktion von But-1-en mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.[5]
Ebenfalls möglich ist die Gewinnung durch Reaktion von 1-Brombutan mit Natriumhydrogensulfid.[6]
![Synthese von 1-Butanthiol](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/74/1-Butanthiol_synthesis.svg/510px-1-Butanthiol_synthesis.svg.png)
Eigenschaften
1-Butanthiol ist eine licht- und luftempfindliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch nach verfaulten Zwiebeln oder nach Stinktier, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Schwefeloxide entstehen.[1]
Verwendung
1-Butanthiol wird als Lösungsmittel, Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden, Akariziden und Herbiziden sowie zur Verhinderung von Fraßschäden von Rehen bei Bäumen und Sträuchern verwendet.[5] Außerdem wird es zur Odorierung von Erdgas verwendet.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 1-Butanthiol bilden mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt −1 °C).[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Butanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 1-Butanthiol bei Merck, abgerufen am 20. September 2012.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-79-5 bzw. Butanthiol), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 407 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Eintrag zu 1-BUTYL MERCAPTAN in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. September 2012.
- ↑ A. William Johnson: Invitation to Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 1999, ISBN 0-7637-0432-6, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).