2-Hydroxybuttersäure
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Struktur ohne Berücksichtigung der Stereochemie | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 2-Hydroxybuttersäure | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C4H8O3 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | weiße Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 104,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
Dichte | 1,125 g·cm−3 (20 °C, Racemat)[2] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt |
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Löslichkeit | löslich in Wasser, Ether und Ethanol[2] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
2-Hydroxybuttersäure, systematisch 2-Hydroxybutansäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren. Ihre Salze werden als 2-Hydroxybutyrate bezeichnet.
Isomere
2-Hydroxybuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral und kommt in zwei enantiomeren Formen, (R)-2-Hydroxybuttersäure und (S)-2-Hydroxybuttersäure, vor. Racemische 2-Hydroxybuttersäure [Synonym: (RS)-2-Hydroxybuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)- und dem (S)-Enantiomer.
Isomere von 2-Hydroxybuttersäure | ||
Name | (S)-2-Hydroxybuttersäure | (R)-2-Hydroxybuttersäure |
Andere Namen | (+)-2-Hydroxybuttersäure L-2-Hydroxybuttersäure | (−)-2-Hydroxybuttersäure D-2-Hydroxybuttersäure |
Strukturformel | ![]() | ![]() |
CAS-Nummer | 3347-90-8 | 20016-85-7 |
600-15-7 (unspez.) | ||
EG-Nummer | 628-477-6 | 627-239-9 |
209-985-3 (unspez.) | ||
ECHA-Infocard | 100.156.743 | 100.155.619 |
100.009.079 (unspez.) | ||
PubChem | 440864 | 449265 |
11266 (unspez.) | ||
Wikidata | Q27887417 | Q27122144 |
Q3288610 (unspez.) |
Darstellung
2-Hydroxybuttersäure kann aus 2-Brombutansäure und Silberoxid hergestellt werden.[3][4]
Eine weitere Synthese geht von Propanal aus, das mit Cyanwasserstoff in das entsprechende Cyanhydrin umgewandelt wird. Die Hydrolyse der Nitrilgruppe führt unter Abspaltung von Ammoniak zur 2-Hydroxybenzoesäure.[3]
Auch das Erhitzen von Ethyltartronsäure auf 180 °C liefert unter Decarboxylierung 2-Hydroxybutansäure.[3]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt (R)-2-Hydroxybutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2013 (PDF).
- ↑ a b D. R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2012, ISBN 1-4398-8049-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band, Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561 (Volltext).
- ↑ C. Friedel, V. Machuca: Ueber Brombuttersäure und eine von derselben sich ableitende neue Säure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1861, 120 (3), S. 279–285 (doi:10.1002/jlac.18611200305).