4-Trifluormethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin

Strukturformel
Struktur von 2C-TFM
Allgemeines
Name 4-Trifluormethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin
Andere Namen
  • 2C-TFM
  • 2-[2,5-Dimethoxy-4-(trifluormethyl)phenyl]ethanamin (IUPAC)
  • 2C-CF3
Summenformel C11H14F3NO2
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 159277-08-4
PubChem 10399795
ChemSpider 8575233
Wikidata Q3014225
Eigenschaften
Molare Masse 249,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

260 °C (Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Trifluormethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin (abgekürzt 2C-TFM) ist eine psychedelische Forschungschemikalie, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether, der Phenethylamine sowie der 2C-Stoffgruppe zählt.

Geschichte

Eine Arbeitsgruppe um den amerikanischen Pharmazeuten David E. Nichols synthetisierte 2C-TFM erstmals und beschrieb 1994 Synthese, Rezeptor-Bindungsaffinitäten und Substanzdiskriminationsstudien an Ratten.[1]

Pharmakodynamik

Sehr wenig ist über die Wirkung von 2C-TFM im menschlichen Körper bekannt. Die Wirkungsweise des 2C-TFMs als potenter Agonist der 5-HT2A/2C-Rezeptoren wurde beschrieben.[1]

Pharmakokinetik

Die oral wirksame Dosis im Menschen gibt Trachsel mit 3–5 mg an, die Wirkdauer liegt bei 5–7 Stunden.[3]

Literatur

  • David E. Nichols, Stewart Frescas, Danuta Marona-Lewicka, Xuemei Huang, Bryan L. Roth, Gary A. Gudelsky, J. Frank Nash: 1-(2,5-Dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-aminopropane: A Potent Serotonin 5-HT2A/2C Agonist. In: Journal of Medicinal Chemistry. 37, 1994, S. 4346–4351, doi:10.1021/jm00051a011
  • Daniel Trachsel: Fluorine in psychedelic phenethylamines. In: Drug Testing and Analysis. 4, 2012, S. 577–590, doi:10.1002/dta.413.
  • Alexander T. Shulgin, Tania Manning, Paul F. Daley: The Shulgin Index: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds Volume. Transform Press, Berkeley 2011, ISBN 0-9630096-3-X.
  • isomerdesign.com: 2C-TFM (englisch)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e David E. Nichols, Stewart Frescas, Danuta Marona-Lewicka, Xuemei Huang, Bryan L. Roth, Gary A. Gudelsky, J. Frank Nash: 1-(2,5-Dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-aminopropane: A Potent Serotonin 5-HT2A/2C Agonist. In: Journal of Medicinal Chemistry. 37, 1994, S. 4346–4351, doi:10.1021/jm00051a011.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Daniel Trachsel: Fluorine in psychedelic phenethylamines. In: Drug Testing and Analysis. 4, 2012, S. 577–590, doi:10.1002/dta.413.
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