Agmatidin

Strukturformel

Allgemeines

Name

Agmatidin

Andere Namen

N-(4-Carbamimidamidobutyl)-4-imino-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydro-2-pyrimidinamin (IUPAC)
C⁺ oder agm²C (Kurzcode)

Summenformel

C₁₄H₂₆N₇O₄

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	1221169-70-5
PubChem	44593871
ChemSpider	24604125
Wikidata	Q4692957

Eigenschaften

Molare Masse

356,20 g·mol⁻¹

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar^[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Agmatidin (C⁺ oder agm²C) ist ein seltenes Nukleosid in Archaeen und kommt hauptsächlich in der tRNA vor. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einem Derivat des Cytosins, wobei die Carbonylgruppe durch die Aminogruppe des Agmatins ersetzt wurde. Dieses Substitutionsmuster hat Ähnlichkeit mit dem des Nukleosids Lysidin.

Gewinnung und Darstellung

Es sind Syntheseverfahren zur Herstellung von Agmatidin mit hoher Ausbeute bekannt. Der wichtigste Schritt der Aminaddition erfolgt dabei unter Verwendung von Lithiumchlorid und 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU), um eine saubere Umwandlung in ein einziges tautomeres Produkt zu gewährleisten.^[2]

Literatur

Y. Ikeuchi et al. (2010): Agmatine-conjugated cytidine in a tRNA anticodon is essential for AUA decoding in archaea. In: Nat Chem Biol., 6 (4); S. 277–282 (PMID 20139989; doi:10.1038/nchembio.323).
D. Mandal et al. (2010): Agmatidine, a modified cytidine in the anticodon of archaeal tRNA^Ile, base pairs with adenosine but not with guanosine. In: Proceedings of the National Academy of Sciences, 107 (7); S. 2872–2877 (PMID 20133752; PMC 2840323 (freier Volltext); doi:10.1073/pnas.0914869107).

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Brett J. Kopina, Charles T. Lauhon: Efficient Preparation of 2,4-Diaminopyrimidine Nucleosides: Total Synthesis of Lysidine and Agmatidine. In: Organic Letters. Band 14, Nr. 16, 2012, S. 4118–4121, doi:10.1021/ol301769j.