Auramin O
Strukturformel | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() | |||||||||||||||||||
Eine mesomere Grenzstruktur des Hydrochlorids | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Auramin O | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
Summenformel | C17H22ClN3 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | gelbe Nadeln[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 303,83 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest[3] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | 126 °C[4] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | 265 °C (Zersetzung)[5] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit |
| ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
MAK | Schweiz: 0,08 mg·m−3[7] | ||||||||||||||||||
Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Auramin O ist ein Farbstoff aus der Gruppe der Diphenylmethinfarbstoffe, der in der Auramin-Rhodamin-Färbung sowie zum Färben von Papier, Textilien und Leder eingesetzt wird. Es ist das Hydrochlorid der Auramin-Base.
- Auramin O als Feststoff
- Auramin O in wässriger Lösung
Darstellung und Gewinnung
Auramin kann durch Umsetzung der Michler-Base [4,4′-Bis(dimethylaminodiphenyl)methan] mit Harnstoff, Amidosulfonsäure, Schwefel und Ammoniak bei 175 °C gewonnen werden.[1] Ein anderes Verfahren ist die Kondensation von N,N-Dimethylanilin mit Formaldehyd und anschließender Reaktion mit Schwefel, Ammoniak und Ammoniumchlorid.
![Synthese von Auramin O](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/89/Synthesis_Auramine_O.svg/620px-Synthesis_Auramine_O.svg.png)
Einzelnachweise
- ↑ a b Auramine and Auramine production (PDF; 282 kB).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Auraminbase: CAS-Nummer: 492-80-8, EG-Nummer: 207-762-5, ECHA-InfoCard: 100.007.057, GESTIS-Stoffdatenbank: 490207, PubChem: 10298, ChemSpider: 9876, Wikidata: Q26840770.
- ↑ a b c Eintrag zu Auraminhydrochlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Datenblatt Auramin O bei Merck, abgerufen am 22. September 2013.
- ↑ Eintrag zu 4,4'-carbonimidoylbis[N,N-dimethylaniline] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Auramin), abgerufen am 1. November 2019.