Azetidin
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Azetidin | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C3H7N | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 57,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte | 0,85 g·cm−3 [1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | −83 °C[2] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | 61–62 °C[1] | ||||||||||||||||||
Dampfdruck | 176 hPa (19 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit | löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
Brechungsindex | 1,4287 (25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Azetidin, auch Trimethylenimin genannt, ist der einfachste stickstoffhaltige gesättigte viergliedrige Heterocyclus. Es bildet die Grundstruktur der Gruppe der Azetidine.
Darstellung
Azetidin kann aus der thermischen Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Salzsäure erhalten werden.[5]
Eigenschaften
Azetidin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 61–62 °C. Es handelt sich um eine heterocyclische Stickstoffbase.
Reaktionen
Der Azetidinring kann durch Nukleophile geöffnet werden. Hierdurch ist die Synthese von endständigen Aminen möglich.
So reagiert beispielsweise Ethylendiamin mit Azetidin am Palladium-Katalysator unter Ringöffnung zu einem Triamin.[6]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt Azetidin bei Merck, abgerufen am 20. August 2015.
- ↑ G. M. Day, W. D. S Motherwell, H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, R. G. della Valle, E. Venuti, A. Dzyabchenko, J. D. Dunitz, B. Schweizer, B. P. van Eijck, P. Erk in: Acta Crystallogr. Sect. B 2005, 61, 5, 511–527.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-30.
- ↑ a b Datenblatt Azetidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
- ↑ Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.
- ↑ S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima in: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 15, 5002–5011.