Borabenzol
| Strukturformel | ||||||||||
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| Borabenzol koordiniert an Pyridin oder Triphenylphosphin | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Borabenzol | |||||||||
| Andere Namen | Borinin | |||||||||
| Summenformel | C5H5B | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 75,90 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Borabenzol ist eine heteroaromatische Verbindung, bei der ein Boratom eine Methingruppe (CH) in einem Benzol-Molekül ersetzt. Freies Borabenzol – ohne einen Elektronendonator-Liganden am Boratom – wurde bisher noch nicht isoliert, obwohl die chemische Bindung zwischen Bor- und Kohlenstoffatomen an sich relativ stabil ist.[2] Die Instabilität von Borabenzol ist das Ergebnis der hohen Lewis-Acidität des Boratoms wegen seines Elektronenmangels. Borabenzol reagiert mit Pyridin zu einem stabilen Addukt, das isoelektronisch zu Biphenyl ist.
Eigenschaften
Borabenzol als Ligand
Borabenzol fungiert als π–Donator in Komplexen – ähnlich wie ein Cyclopentadienylanion. Zahlreiche Übergangsmetallkomplexe des Borabenzols sind bekannt.
Reaktionen
Mit elektronenarmen Alkinen reagiert Borabenzol in einer Diels-Alder-Reaktion:[3]
Analoge Verbindungen
Eine Reihe ähnlicher heteroaromatischer Boraverbindungen ist bekannt, u. a.
- 1-Boranaphthalin
- 9-Boraanthracen
- Boracyclooctatetraen
- 2,2’-Diborabiphenyl
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Jane E. Macintyre: Dictionary of Organometallic Compounds. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43060-2, S. 482 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Thomas K. Wood, Warren E. Piers, Brian A. Keay, Masood Parvez: 1-Borabarrelene Derivatives via Diels-Alder Additions to Borabenzenes Org. Lett.; 2006; 8(13) S. 2875–2878, doi:10.1021/ol061201w.
Weblinks
Commons: Borabenzol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
