Carbonylierung

Als Carbonylierung bezeichnet man in der Chemie eine Reaktion zur Einführung einer Carbonylgruppe in organisch-chemische Verbindungen.

Dazu zählen unter anderem:

• Formylierung
• Hydrocarboxylierung

Bei der Carbonylierung von Ethin wird dieses mit Kohlenmonoxid in Gegenwart von Verbindungen mit reaktionsfähigem Wasserstoff – z. B. in Wasser – und eines Katalysators zu Acrylsäure umgesetzt:^[1][2]

Setzt man statt Wasser Alkohole oder sekundäre Amine ein, so erhält man analog Acrylsäureester^[3] bzw. Acrylsäureamide.^[1]

• Koch-Reaktion: Alkene reagieren mit Kohlenmonoxid und Wasser unter Nickeltetracarbonyl-Katalyse bei etwa 250 °C und 20 MPa zu gesättigten Monocarbonsäuren^[4]
• Die Carbonylierung von Arenen – im einfachsten Fall Benzol – erfolgt unter den Bedingungen der Friedel-Crafts-Acylierung. Aus den Arenen und Phosgen entstehen so Carbonsäurechloride, die bei der Hydrolyse zu Carbonsäuren führen.^[5]

• Decarbonylierung
• Carboxylierung

1. ↑ ^{a b} Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 147–148.
2. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 263, ISBN 3-342-00280-8.
3. ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, S. 99, ISBN 3-7776-0406-2.
4. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 398–399, ISBN 3-342-00280-8.
5. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 399, ISBN 3-342-00280-8.