Entartete Reaktion

Als entartete Reaktion oder auch degenerierte Reaktion bezeichnet man eine chemische Umsetzung, bei der Ausgangsstoffe und Produkte ununterscheidbar sind.

Eine allgemeine Reaktionsgleichung für eine entartete Substitutionsreaktion lautet: A-X + A → A + A-X. Die beiden Atome A sind individuell verschieden, gehören jedoch zum gleichen Element.[1]

Beispiele:

  • Hydrogenaustausch bei hoher Temperatur: H2 + H → H + H2
  • entartete Cope-Umlagerung von 1,5-Hexadien[2]
  • bei der Malonestersynthese wird bei Verwendung von Malonsäurediethylester als Base Natriumethanolat eingesetzt. Als Nebenreaktion werden daher im Sinne einer Umesterung die nicht unterscheidbaren Ethanolatgruppen schnell ausgetauscht.

Siehe auch

  • Topomerisierung

Einzelnachweise

  1. ↑ Peter Paetzold: Chemie: eine Einführung. Walter de Gruyter, Berlin/New York 2009, ISBN 978-3-11-020268-7, S. 295 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  2. ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie : Grundlagen, Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe. 6., überarb. Auflage. Thieme, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-541506-2, S. 452.