Iodacetamid

Strukturformel
Strukturformel von Iodacetamid
Allgemeines
Name Iodacetamid
Andere Namen

2-Iodacetamid

Summenformel C2H4INO
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 144-48-9
EG-Nummer 205-630-1
ECHA-InfoCard 100.005.119
PubChem 3727
ChemSpider 3596
Wikidata Q2191895
Eigenschaften
Molare Masse 184,96 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

92–95 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​317​‐​334​‐​413
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​342+311[1]
Toxikologische Daten
  • 74 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
  • 56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
  • 50 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iodacetamid (genauer 2-Iodacetamid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetamide.

Eigenschaften

Iodacetamid ist ein hellgelber Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Iodacetamid dient als Alkylierungsmittel für Cysteinreste in Peptidsequenzierung. Durch Reaktion mit Cystein ist es ein irreversibler Inhibitor von Enzymen mit Cystein als aktivem Zentrum. Iodacetamid reagiert viel langsamer mit Histidinresten, aber diese Reaktion ist verantwortlich für die Hemmung der Ribonuklease.[3][4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Iodacetamid, ≥99% (HPLC), crystalline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Mai 2013 (PDF).
  2. ↑ Datenblatt 2-Iodacetamid bei Merck, abgerufen am 27. Mai 2013.
  3. ↑ Ksenia G. Kuznetsova, Lev I. Levitsky, Mikhail A. Pyatnitskiy, Irina Y. Ilina, Julia A. Bubis, Elizaveta M. Solovyeva, Victor G. Zgoda, Mikhail V. Gorshkov, Sergei A. Moshkovskii: Cysteine alkylation methods in shotgun proteomics and their possible effects on methionine residues. In: Journal of Proteomics. Band 231, Januar 2021, S. 104022, doi:10.1016/j.jprot.2020.104022. 
  4. ↑ H. Robert Bergen, Katalin Ajtai, Thomas P. Burghardt, Angelito I. Nepomuceno, David C. Muddiman: Mass spectral determination of skeletal/cardiac actin isoform ratios in cardiac muscle. In: Rapid Communications in Mass Spectrometry. Band 17, Nr. 13, 15. Juli 2003, S. 1467–1471, doi:10.1002/rcm.1075.