Kinugasa-Reaktion
Als Kinugasa-Reaktion wird eine chemische Reaktion bezeichnet die zur Darstellung von β-Lactamen dient. Sie ist nach ihrem Entdecker Manabu Kinugasa benannt. In einer Kinugasa-Reaktion werden Nitrone mit terminalen Alkinen in Anwesenheit von katalytischen oder stöchiometrischen Mengen an Kupfer(I)-Salzen zu β-Lactamen umgesetzt.[1][2]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9c/Kinugasa-reaction_is.svg/440px-Kinugasa-reaction_is.svg.png)
Mechanismus
Das Kupfer bildet mit dem Alkin ein Acetylid. Dann findet eine 1,3-dipolare Cycloaddition zwischen dem Nitron und dem Acetylid statt. Das so gebildete Kupferorganyl lagert über eine Keten-Zwischenstufe um und es wird das β-Lactam gebildet.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/52/Kinugasa-reaction_mechanism_is.svg/440px-Kinugasa-reaction_mechanism_is.svg.png)