Oxilofrin

Strukturformel
(1R,2S)-Form (links) und (1S,2R)-Form (rechts), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Oxilofrin
Andere Namen
  • 4-Hydroxyephedrin
  • (1S*,2R*)-(±)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol (IUPAC)
  • erythro-p-Hydroxy-α-[1-(methylamino)ethyl]benzylalkohol
Summenformel C10H15NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 365-26-4
  • 942-51-8 Oxilofrinhydrochlorid
EG-Nummer 206-672-3
ECHA-InfoCard 100.006.067
PubChem 9701
ChemSpider 9320
DrugBank DB11610
Wikidata Q1689157
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C01CB04

Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum

Eigenschaften
Molare Masse 181,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

153 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​336
P: 261​‐​264​‐​270​‐​304+340+312​‐​403+233​‐​501[2]
Toxikologische Daten

150 mg·kg−1 (LDLo, Kaninchen, i.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxilofrin (Handelsname: Carnigen[3]) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympathomimetika, der zur Behandlung des erniedrigten Blutdrucks (orthostatische Hypotonie) angewandt wird.

Chemische Struktur und Stereoisomerie

Oxilofrin unterscheidet sich vom Ephedrin nur durch eine zusätzliche Hydroxygruppe am Benzolring, daher auch der Name Hydroxyephedrin oder genauer 4-Hydroxyephedrin.

Oxilofrin ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) der folgenden zwei Stereoisomere:

  • (1S,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
  • (1R,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol

Da 4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol zwei Stereozentren enthält, gibt es davon vier Stereoisomere, von denen

  • (1S,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
  • (1R,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol

nicht im Oxilofrin enthalten sind.

Wirkmechanismus

Über die agonistischen Wirkungen des Sympathomimetikums Oxilofrin an Adrenozeptoren finden sich in der Literatur verschiedene Angaben:

  • α-agonistisch[4]
  • α- und β-agonistisch[5]
  • β1- und β2-agonistisch[6]

Doping

Oxilofrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Oxilofrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. Dezember 2018. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 688009)
  2. ↑ a b Datenblatt Oxilofrine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2023 (PDF).
  3. ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
  4. ↑ H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart / New York 1988, S. 409.
  5. ↑ Andreas Ruß: Arzneimittel pocket. 13. Auflage. Börm Bruckmeier, Grünwald 2007, S. 41.
  6. ↑ Roche Lexikon Medizin. 5. Auflage. Urban & Fischer, München / Jena 2003.
  7. ↑ The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard. (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive; PDF; 177 kB) S. 7.
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