Ácido 4-hidroxifenilpirúvico
![]() | ||
Nombre IUPAC | ||
Ácido 3-(4-hidroxifenil)-2-oxo-propanoico | ||
General | ||
Fórmula molecular | C9H8O4 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 156-39-8[1] | |
ChEBI | 15999 | |
ChEMBL | 607712 | |
ChemSpider | 954 | |
DrugBank | DB07718 | |
PubChem | 979 | |
UNII | 0YP1694WNQ | |
KEGG | C01179 | |
SMILES O=C(O)C(=O)Cc1ccc(O)cc1 | ||
InChI InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(2-4-7)5-8(11)9(12)13/h1-4,10H,5H2,(H,12,13) Key: KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 180 157 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
[editar datos en Wikidata] |
El ácido 4-hidroxifenilpirúvico (4-HPPA) es un intermediario en el metabolismo del aminoácido fenilalanina. La cadena lateral aromática de la fenilalania puede ser hidroxilada por la enzima fenilalanina hidroxilasa para formar tirosina. La conversión de tirosina a 4-HPPA luego es catalizada por la tirosina aminotransferasa.[2] Adicionalmente, el 4-HPPA puede ser convertido a ácido homogentísico el cual es uno de los precursores del pigmento ocronótico.[3]
También es un compuesto intermediario en la biosíntesis de scitonemina.
Véase también
- 4-Hidroxifenilpiruvato dioxigenasa
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Brand, Larry; Harper, Alfred (1974). «Effect of glucagon on phenylalanine metabolism and phenylalanine-degrading enzymes in the rat». Biochemical Journal 142 (2): 231-45. PMC 1168273. PMID 4155291.
- ↑ Denoya, Claudio; Skinner, Deborah; Morgenstern, Margaret (septiembre de 1994). «A Streptomyces avermitilis gene encoding a 4-hydroxyphenylpyruvic acid dioxygenase-like protein that directs the production of homogentisic acid and an ochronotic pigment in Escherichia coli». Journal of Bacteriology 1 (17): 5312-5319. Consultado el 18 de julio de 2011.
Datos: Q2823224