Ácido oleico
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Nombre IUPAC | ||
Ácido cis octadec-9-enoico | ||
General | ||
Otros nombres | Ácido oleico | |
Fórmula semidesarrollada | COOH-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 | |
Fórmula estructural | Ver imagen. | |
Fórmula molecular | C18H34O2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | [112-80-1][1] | |
Número RTECS | RG2275000 | |
ChEBI | 16196 | |
ChEMBL | CHEMBL8659 | |
ChemSpider | 393217 | |
PubChem | 445639 | |
UNII | 2UMI9U37CP | |
KEGG | C00712 D02315, C00712 | |
InChI InChI=InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9- Key: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Líquido aceitoso de color amarillo pálido o marrón amarillento con olor parecido a la manteca de cerdo. | |
Densidad | 895 kg/m³; 0,895 g/cm³ | |
Masa molar | 282,47 g/mol | |
Punto de fusión | 288,3 K (15 °C) | |
Punto de ebullición | 633 K (360 °C) | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | insoluble | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
[editar datos en Wikidata] |
El ácido oleico es un ácido graso monoinsaturado de la serie omega 9 típico de los aceites vegetales como el aceite de oliva, cártamo, Aguacate, etc. Ejerce una acción beneficiosa en los vasos sanguíneos reduciendo el riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares.[2]
Su fórmula química molecular es C18H34O2 (o bien, desarrollada, CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH).[3] Su nombre IUPAC es ácido cis-9-octadecenoico, y su nombre de taquigrafía de lípido es 18:1 cis-9 (también existe el isómero trans-9, el ácido elaídico). La forma saturada de este ácido es el ácido esteárico.[4]
Fuentes de ácido oleico
El ácido oleico se encuentra en la mayoría de las grasas y aceites naturales como el aceite de cártamo, aceite de oliva, palta, aceite de semilla de uvas, aceite de girasol, en de girasol convencional y la carne de cerdo. También en las nueces que son más comunes, las nueces de Brasil,el açaí blanco (Açai Tinga), la castaña de cajú, las avellanas, las almendras, las nueces de pecán, nueces de macadamia, pistachos y también cacahuates.[5][6]
Alimento | % de ácido oleico |
---|---|
Aceite de oliva | 87.1% |
Aceite de cártamo | 83.7% |
Aceite de girasol | 0.5% |
Aceite de Canola | 73.1% |
Aceite de argán | 50% |
Avellanas | 45.8% |
Aceite de cacahuete | 44.8% |
Aceite de palma | 37.1% |
Pistachos | 34.8% |
Almendras | 32.6% |
Margarina de maíz | 32.6% |
Aceite de maíz | 29.4% |
Anacardos | 24.4% |
Cacahuetes | 21.6% |
Aceite de soja | 20.8% |
Aceite de girasol | 20.2% |
Aceite de hígado de bacalao | 18.3% |
Aguacate | 15.1% |
Nueces | 10.8% |
Semillas de girasol | 0.7% |
Aceite de coco | 5.8% |
Queso de bola | 5.3% |
Queso de burgos | 3.6% |
Atún en aceite vegetal | 3.6% |
Coco rallado seco | 3.5% |
Carne de ternera | 2.1% |
Usos
El ácido oleico se incluye en la dieta humana normal a través del consumo de grasa animal o aceites vegetales.
El ácido oleico como su sal de sodio es un componente importante del jabón como un agente emulsionante. También se utiliza como emoliente.[7]
Pequeñas cantidades de ácido oleico se utilizan como excipiente en productos farmacéuticos, y como un emulsionante o agente solubilizante de productos en aerosol.
Beneficios
El ácido oleico es una grasa monoinsaturada común en la dieta humana. El consumo de grasas monoinsaturadas se ha asociado con una disminución de las lipoproteínas de baja densidad (LDL), el colesterol y, posiblemente, el aumento de las lipoproteínas de alta densidad (HDL). Sin embargo, su capacidad para aumentar el HDL es todavía objeto de debate.
El ácido oleico puede ser hipotensor (reducción de la presión arterial) uno de los tantos efectos positivos que conlleva su consumo.
Previene el desarrollo de padecimientos cardiovasculares, ayuda a disminuir el colesterol malo o LDL y también los triglicéridos en la sangre.
Reduce la resistencia a la insulina
Minimiza el riesgo de padecer artritis reumatoide
Beneficia al aumento de las defensas porque hay mayor desarrollo de los linfocitos y aumenta la activación de los mismos.
Referencias
- ↑ [112-80-1 Número CAS]
- ↑ Sales-Campos, Helioswilton et al (2013). «An overview of the modulatory effects of oleic acid in health and disease». Mini-Reviews in Medicinal Chemistry 13 (2): 201-210. PMID 23278117. doi:10.2174/1389557511313020003. Consultado el 20 de diciembre de 2022.
- ↑ Bishop, Paul L. (2000). Pollution Prevention: Chapter 2 - Properties and Fates of Environmental Contaminants, instructional slides to accompany Pollution Prevention:Fundamentals and Practice, por Paul L. Bishop (ISBN 0-07-366147-3). Consultado el 7 de marzo de 2005.
- ↑ S.L., Botanical-online. «Alimentos ricos en omega 9». www.botanical-online.com (en español de España). Consultado el 27 de abril de 2016.
- ↑ «Qué son los Omega 3, 6 y 9?». www.omega-9oils.com. Consultado el 27 de abril de 2016.
- ↑ «Dieta mediterranea como hacer menus y recetas sanos y saludables». Alimentación sana. 2 de septiembre de 2014. Archivado desde el original el 25 de febrero de 2019. Consultado el 25 de febrero de 2019.
- ↑ Carrasco, F. (2009). "Ingredientes Cosméticos". Diccionario de Ingredientes (4th ed.). p. 428. ISBN 978-84-613-4979-1.
Enlaces externos
- NIST Chemistry Webbook.
- Qué es el ácido oleico
Datos: Q207688
Multimedia: Oleic acid / Q207688