Ácido tíglico
 | ||
 | ||
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 80-59-1[1] | |
| ChEBI | 9592 | |
| ChEMBL | CHEMBL52416 | |
| ChemSpider | 111629 | |
| PubChem | 125468 | |
| UNII | I5792N03HC | |
| KEGG | C08279 | |
| SMILES O=C(O)/C(=C/C)C | ||
| InChI InChI=1S/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3+ Key: UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 100,116 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
[editar datos en Wikidata] | ||
Ácido tíglico es un ácido orgánico insaturado monocarboxílico con fórmula C5H8O2. Se encuentra en el aceite de crotón y en varios otros productos naturales. También se aisló de la secreción defensiva de ciertos escarabajos.[2]
Propiedades y usos
El ácido tíglico tiene un doble enlace entre el segundo y el tercero de la cadena de carbonos. Junto con el ácido angélico forma un par de isómero de Isomería cis-trans. Es una sustancia volátil y cristalizable con un olor picante dulce caliente. Se utiliza en la fabricación de perfumes y agentes aromatizantes. Las sales y ésteres del ácido tíglico se llaman tiglates.
Toxicidad
El ácido tíglico es un irritante para los ojos y la piel. La inhalación de la sustancia provoca irritación del tracto respiratorio. Es incluido en la Ley de Control de Sustancias Tóxicas (TSCA).
Nombres y descubrimiento
En 1819 Pelletier y Caventou aislaron un peculiar ácido volátil y cristalizable de las semillas de Schoenocaulon officinale, una planta mexicana de la familia Melanthiaceae (también llamada cevadilla o cebadilla ). Por consiguiente, la sustancia fue nombrado sabadillico o ácido cevadico. Fue descubierto más adelante que era idéntico a Frankland y ácido metilcrotónico de Duppa (1865). En 1870 Geuther y Fröhlich prepararon un ácido de aceite de crotón al que dieron el nombre de ácido tíglico por Croton tiglium (Linn.), el nombre específico de la planta del aceite de croton.[3] El compuesto se demostró que era idéntico con el ácido metil-crotónico descrito anteriormente.
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Attygalle, A. B.; Wu, X.; Will, K. W. (2007). "Biosynthesis of tiglic, ethacrylic, and 2-methylbutyric acids in a carabid beetle, Pterostichus (Hypherpes) californicus". J Chem Ecol. 33: 963–970. PMID 17404818.
- ↑ Lloyd, J. U. (1898). "Croton tiglium Archivado el 1 de agosto de 2003 en Wayback Machine.". Lloyd Brothers plant drug pamphlets, Lloyd Brothers Pharmacy: Cincinnati.
Enlaces externos
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Tiglic acid» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
| Control de autoridades |
|
|---|
Datos: Q425475
Multimedia: Tiglic acid / Q425475
