Lactida
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General | ||
Fórmula estructural | ![]() | |
Fórmula molecular | C6H8O4 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 4511-42-6[1] | |
ChEBI | 177651 | |
ChEMBL | CHEMBL3185272 | |
ChemSpider | 7002 | |
PubChem | 7272 | |
UNII | 7EH08MWO6M | |
InChI InChI=InChI=1S/C6H8O4/c1-3-5(7)10-4(2)6(8)9-3/h3-4H,1-2H3 Key: JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 144,13 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
[editar datos en Wikidata] |
Una lactida es el diester cíclico del ácido láctico (CH3CHOHCOOH, C3H6O3). Mediante polimerización aniónica se da un ataque nucleofílico de un iniciador con carga negativa sobre el carbonilo, que da como resultado un poliéster lineal (polilactida o poliácido láctico).[2][3]
Estereoisómeros
El ácido láctico es quiral de manera que existen ácido láctico-(R) y ácido láctico-(S). Además estos enantiómeros no se racemizan fácilmente. Por ello la formación de lactida a partir de las dos formas de ácido láctico da lugar a tres estereoisómeros:
![Estructuras químicas de tres isómeros](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4d/Lactide_Stereoisomers_Structural_Formulae.png/350px-Lactide_Stereoisomers_Structural_Formulae.png)
(R,R)-Lactida (arriba a la izquierda), (S,S)-lactida (arriba a la derecha) y meso-lactida (abajo)
![Modelos de bolas y varillas de los tres isómeros](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c4/Lactide_isomers_molecules_ball.png/350px-Lactide_isomers_molecules_ball.png)
Modelos de bolas y varillas de los tres estereoisómeros de arriba
Los tres estereoisómeros sufren epimerización en presencia de bases orgánicas e inorgánicas en disolución.[4]
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Van Hummel, G. J.; Harkema, S.; Kohn, F. E.; Feijen, J. (1982). «Structure of 3,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione [D-,D-(L-,L-)lactide]». Acta Crys. B38 (5): 1679. doi:10.1107/S0567740882006840.
- ↑ Chisholm, Malcolm H.; Eilerts, Nancy W.; Huffman, John C.; Iyer, Suri S.; Pacold, Martha; Phomphrai, Khamphee (2000). «Molecular Design of Single-Site Metal Alkoxide Catalyst Precursors for Ring-Opening Polymerization Reactions Leading to Polyoxygenates. 1. Polylactide Formation by Achiral and Chiral Magnesium and Zinc Alkoxides, (η3-L)MOR, Where L = Trispyrazolyl- and Trisindazolylborate Ligands». J. Am. Chem. Soc. 122 (48): 11845. doi:10.1021/ja002160g.
- ↑ Shuklov, Ivan A.; Jiao, Haijun; Schulze, Joachim; Tietz, Wolfgang; Kühlein, Klaus; Börner, Armin (2 de marzo de 2011). «Studies on the epimerization of diastereomeric lactides». Tetrahedron Letters 52 (9): 1027-1030. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2010.12.094.
Enlaces externos
- [1]
Datos: Q421313
Multimedia: Lactide / Q421313