Latanoprost

Latanoprost
Nombre (IUPAC) sistemático
13,14-dihydro-15(R)-17-phenyl-18,19,20-trinor-prostaglandina-2-alpha-isopropyl ester
Identificadores
Número CAS 130209-82-4
Código ATC S01EE01
PubChem 60798
DrugBank APRD01065
ChemSpider 4470740
UNII 6Z5B6HVF6O
KEGG D00356
ChEBI 6384
ChEMBL CHEMBL1051
Datos químicos
Fórmula C26H40O5
SMILES
CC(C)OC(=O)CCCC=CCC1C(CC(C1CCC(CCC2=CC=CC=C2)O)O)O
InChI
InChI=InChI=1S/C26H40O5/c1-19(2)31-26(30)13-9-4-3-8-12-22-23(25(29)18-24(22)28)17-16-21(27)15-14-20-10-6-5-7-11-20/h3,5-8,10-11,19,21-25,27-29H,4,9,12-18H2,1-2H3/b8-3-/t21-,22+,23+,24-,25+/m0/s1
Key: GGXICVAJURFBLW-CEYXHVGTSA-N
Sinónimos Xalatan
Datos clínicos
Uso en lactancia
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El latanoprost es un medicamento que se utiliza en oftalmología y se aplica en forma de gotas que se instilan directamente sobre el ojo. Se emplea para controlar la progresión del glaucoma, por tener la propiedad de disminuir la presión intraocular al producir un aumento en el flujo de salida del humor acuoso que circula en la porción anterior del ojo.

El aumento de la presión intraocular o hipertensión ocular es el principal factor de riesgo involucrado en el glaucoma, enfermedad que si no se trata conduce a una pérdida de visión progresiva que puede acabar en ceguera irreversible.[1]​

Descripción

Es latanoprost es un análogo de las prostaglandinas que actúa activando el receptor celular prostanoide F2-alfa al ser un agonista de este último. Alcanza una concentración máxima en el humor acuoso 2 horas después de su administración. Su acción sobre la presión intraocular comienza a las 3 horas, el efecto máximo lo alcanza a las 10 horas y desaparece totalmente a las 24. Por ello se recomienda su aplicación únicamente una vez al día.

Farmacocinética

Vías de administración

El latanoprost se administra por vía oftálmica. Se encuentra disponible en una solución oftálmica isotónica incolora en una concentración de  0,005% (50 μg/ml).[2]​

Al abrir el frasco, se debe almacenar a una temperatura de aproximadamente 25 °C (77°F) durante seis semanas. [2]​

Si el paciente usa lentes de contactos, estos deben ser retirados para poder administrar el medicamento y debe permanecer sin usarlos mínimo 15 minutos post-administración. [2]​

El paciente debe evitar que el gotero haga contacto con el ojo, los párpados o las pestañas ya que se puede contaminar y por ende contaminar la solución, provocando así una infección.

La dosis es una gota (1,5 μg) cada 24 horas en el ojo afectado. [2]​ Se prefiere administrar en la noche debido a que reduce la presión intraocular hasta un 35%, (en la mañana solo disminuye la presión intraocular hasta un 31%).

Inmediatamente después de la administración, se recomienda comprimir el saco lagrimal a la altura del canto medial durante un minuto, con el fin de que el fármaco tenga mayor concentración en el ojo y se disminuya la absorción sistémica. [3]​

Cuando se administra con otros agentes que tratan el glaucoma de ángulo abierto, el paciente debe esperar un intervalo de 5 minutos entre cada gota. [2]​

No se debe combinar dos o más prostaglandinas o análogos a prostaglandinas, incluidos el latanoprost, por lo que, si el paciente olvida una dosis, ésta debe omitirse y continuar el tratamiento con la dosis recetada. [3]​

Absorción

El latanoprost se absorbe rápidamente por la córnea como un profármaco de éster isopropílico. La córnea realiza un proceso de hidrólisis y lo convierte en ácido de Latanoprost, responsable del efecto hipotensor, siendo esta la forma activa. [4]​ La concentración máxima (Cmax) en circulación sistémica se alcanza 5 minutos post-administración donde asciende hasta 53 pg/ml [4]​, pero la Cmax en el humor acuoso es obtenida en un tiempo aproximado de 2 horas donde ascendió a 15-30 ng/ml [4]​, la presión intraocular comienza a reducirse de 3-4 horas después y el efecto máximo es de 8-12 horas post-administración, el efecto puede durar hasta 24 horas por eso es que su dosificación es de 1 gota por día.[2]​

La principal ruta por la que el latanoprost pasa a la circulación sistémica es a través del sistema de drenaje lagrimal. Si la instilación de la preparación oftálmica es de un volumen de 50 μL, entonces 30 μL van a tener capacidad de almacenamiento y los otros 20 μL pasarán por los canalículos lagrimales, el saco lagrimal, posteriormente por el conducto nasolagrimal y finalmente al conducto nasal, donde los principios activos son absorbidos pasando a la circulación sistémica. [4]​

Distribución

El volumen de distribución del latanoprost es de 0,16 ± 0,02 L/kg. [2]​ La forma de ácido activado de latanoprost se puede medir en el humor acuoso durante las primeras 4 horas y en plasma sólo durante la primera hora post-administración. Se une en un 90% a las proteínas plasmáticas. [5]​

Latanoprost se distribuye fundamentalmente por el segmento anterior, la conjuntiva y los párpados. Al segmento posterior sólo llegan cantidades mínimas del fármaco. [4]​

Latanoprost cuenta con una limitada penetración en la barrera hematoencefálica debido a sus propiedades físicas y químicas. Generalmente los análogos de prostaglandinas tienen una capacidad muy baja para cruzar esta barrera. [6]​

Metabolismo y metabolitos

El latanoprost llega a la circulación sistémica, se transforma principalmente en el hígado a los metabolitos 1,2-dinor y 1,2,3,4-tetranor mediante la β- oxidación de ácidos grasos. [2]​[7]​

La activación del ácido de latanoprost ocurre principalmente en el ojo a través de una hidrólisis de éste donde se va a transformar a una molécula biológicamente activa. Se absorbe bien en la córnea y el fármaco que llega al humor acuoso se hidroliza mediante su paso por la córnea. Esto ocurre a través de una reacción de fase I. [8]​

Excreción

La eliminación del latanoprost en plasma es rápida, con una vida media de 17 minutos. [2]​

El 88% de los metabolitos se eliminan por vía renal y el porcentaje excedente se elimina por heces. [2]​[7]​

1. Administración y absorción.




2. Paso a circulación sistémica.




3. Distribución y metabolismo.




4. Excreción de Latanoprost.










Efectos secundarios

Entre sus efectos secundarios, uno de los más llamativos es que produce en el 30% de los pacientes tratados durante cuatro años, un aumento en la pigmentación del iris que se debe a una producción aumentada del pigmento melanina por parte de los melanocitos que se encuentran de forma natural en el iris del ojo. Este fenómeno que se ha documentado mediante la realización de series fotográficas, no tiene implicaciones sobre la salud, no afecta a la utilidad del fármaco ni a la visión y tampoco obliga a interrumpir el tratamiento. En algunos casos se produce heterocromía, es decir diferencia apreciable de coloración entre los iris de ambos ojos.[1]​

Otros efectos secundarios que se han observado son aumento en el crecimiento de las pestañas y crecimiento de vello en la piel del párpado.

En personas intervenidas de catarata a las que se le había extirpado el cristalino y sustituido por una lente intraocular, se han producido en ocasiones casos de edema macular.[1]​

Otros fármacos

Entre los fármacos que comparten con el latanoprost su acción reductora de la presión intraocular, se encuentra el travoprost, el tafluprost, bimatoprost el timolol, la brimonidina y la pilocarpina.

También existe la fórmula de latanoprost sin conservantes (Ficha técnica Monoprost) https://www.aemps.gob.es/cima/dochtml/ft/76616/FichaTecnica_76616.html

Otras aplicaciones

Estudios recientes parecen demostrar que a diferentes concentraciones puede servir para combatir la alopecia androgénica. En cualquier caso este medicamento aún no está aprobado por las autoridades sanitarias para este uso.[9]​

Referencias

  1. ↑ a b c Laboratorio Pfizer: Ficha técnica del Xalatan. Publicado el 1-11-2006. Consultado el 19-5-2010.
  2. ↑ a b c d e f g h i j Tripathy, Koushik; Patel, Preeti; Geetha, Ragi (2024). Latanoprost. StatPearls Publishing. 
  3. ↑ a b «Ficha técnica». Agencia española de medicamentos y productos sanitarios. 
  4. ↑ a b c d e Dolores Barnuevo Espinosa (2014). «Comparación en términos de no inferioridad de la eficacia de Latanoprost sin conservante vs Xalatan en el tratamiento del glaucoma de ángulo abierto.». Universidad Católica de Murcia. 
  5. ↑ Patel, S. S.; Spencer, C. M. (1996-11). «Latanoprost. A review of its pharmacological properties, clinical efficacy and tolerability in the management of primary open-angle glaucoma and ocular hypertension». Drugs & Aging 9 (5): 363-378. ISSN 1170-229X. PMID 8922563. doi:10.2165/00002512-199609050-00007. 
  6. ↑ Mª Dolores Barnuevo Espinosa (2014). «Comparación en términos de no inferioridad de la eficacia de Latanoprost sin conservante vs Xalatan en el tratamiento del glaucoma de ángulo abierto». 
  7. ↑ a b Alm, Albert (2014). «Latanoprost in the treatment of glaucoma». Clinical Ophthalmology (Auckland, N.Z.) 8: 1967-1985. ISSN 1177-5467. PMC 4196887. PMID 25328381. doi:10.2147/OPTH.S59162. 
  8. ↑ «.:: CIMA ::. FICHA TECNICA LATANOPROST AUROVITAS 50 microgramos/ml COLIRIO EN SOLUCION». cima.aemps.es. 
  9. ↑ NCBI.gov Pub Med

[1]​[2]​[3]​[4]​[5]​[6]​[7]​

Control de autoridades
  • Proyectos Wikimedia
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