Allyyliasetaatti

Allyyliasetaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi Prop-2-enyyliasetaatti
CAS-numero 591-87-7
PubChem CID 11584
SMILES CC(=O)OCC=C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H8O2
Moolimassa 100,114 g/mol
Kiehumispiste 104 °C[2]
Tiheys 0,9277 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Veteen 28 g/l (20 °C)[3]
Infobox OK

Allyyliasetaatti (C5H8O2) on tyydyttymättömiin estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Rakenteeltaan se on allyylialkoholin ja etikkahapon esteri. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Allyyliasetaatti on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä, jolla on pistävä haju. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin.[4]

Allyyliasetaatin valmistuksen katalyyttinen sykli

Allyyliasetaattia valmistetaan propeenin, etikkahapon ja hapen välisellä reaktiolla. Katalyyttinä reaktiossa toimii palladium ja reaktio tapahtuu 160–180 °C:n lämpötilassa. Katalyyttinä voi olla lisäksi alkalimetalliasetaatteja tai rauta- ja vismuttiyhdisteitä. Reaktiossa muodostuu välivaiheena organopalladiumkompleksi. Suurin osa allyyliasetaatista hydrolysoidaan happamissa olosuhteissa allyylialkoholiksi. Allyyliasetaatista voidaan valmistaa myös allyylikloridia, allyylisyanidia ja metateesireaktioilla polymeerejä.[3][5][6][7] Allyyliasetaattia voidaan myös käyttää täiden ja muiden hyönteisten häätämiseen ja aromiaineena[4].

Lähteet

  1. ↑ Allyl acetate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.9.2017.
  2. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 53. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. ↑ a b Nobuyuki Nagato: Allyl Alcohol and Monoallyl Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 18.9.2017.
  4. ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, s. 99–100. William Andrew, 2017. ISBN 9780323389686. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.8.2017). (englanniksi)
  5. ↑ Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig & Leopold Miksche: Allyl Compounds, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.9.2017
  6. ↑ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 298–299. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0. (englanniksi)
  7. ↑ Roger A. Sheldon: Fine Chemicals Through Heterogenous Catalysis, s. 520. John Wiley & Sons, 2001. ISBN 9783527299515. (englanniksi)