Etyleenitiourea
Etyleenitiourea | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Imidatsolidiini-2-tioni |
CAS-numero | 96-45-7 |
PubChem CID | 2723650 |
SMILES | C1CNC(=S)N1[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C3H6SN2 |
Moolimassa | 102,168 g/mol |
Sulamispiste | 203–204 °C[2] |
Tiheys | 1,4 g/cm3[3] |
Liukoisuus veteen | Veteen 20 g/l (30 °C)[2] |
Infobox OK |
Etyleenitiourea (C3H6SN2) on heterosyklisiin tioureajohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää kumien vulkanoinninkiihdyttimenä sekä lähtöaineena valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä.
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa etyleenitiourea on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja alkoholeihin. Sen sijaan se on liukenematonta esimerkiksi dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin.[2] Etyleenitiourea on myrkyllistä erityisesti kilpirauhaselle ja maksalle. Eläinkokeissa sen on todettu olevan karsinogeeninen yhdiste ja se on mahdollisesti karsinogeeninen ja mutageeninen myös ihmiselle.[4][5][6][7][8]
Valmistus ja käyttö
Etyleenitioureaa valmistetaan etyleenidiamiinin ja hiilidisulfidin välisellä reaktiolla.[9] Luonnossa sitä muodostuu etyleenibisditiokarbamaattien kuten manebin, mankotsebin ja tsinebin hajoamistuotteena.[2][5][6][7][8]
Etyleenitioureaa käytetään kiihdyttimenä vulkanisoitaessa polykloropreeni- ja akryylikumeja. Yhdisteestä valmistetaan myös värejä, lääkeaineita, hapettumisenestoaineita, hyönteis- ja sienimyrkkyjä sekä hartseja.[2][3][5][6][7]
Lähteet
- ↑ 2-Imidazolidinethione – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.12.2016.
- ↑ a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 647–648. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Robert F. Ohm: Rubber Chemicals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.12.2016
- ↑ Etyleenitiourean kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 22.12.2016.
- ↑ a b c Bernd Mertschenk, Alfons Knott & Wolfgang Bauer: Thiourea and Thiourea Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 22.12.2016
- ↑ a b c Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 429. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.12.2016). (englanniksi)
- ↑ a b c Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 330–331. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.12.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Jouko Tuomisto: 75. Torjunta-aineet. Orgaaniset ympäristömyrkyt (PDF) Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 22.12.2016.
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 499. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)