Etyylimetyylifenyyliglysidaatti
Etyylimetyylifenyyliglysidaatti | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Etyyli-3-metyyli-3-fenyylioksiraani-2-karboksylaatti |
CAS-numero | 77-83-8 |
PubChem CID | 6501 |
SMILES | CCOC(=O)C1C(O1)(C)C2=CC=CC=C2[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C12H14O3 |
Moolimassa | 206,232 g/mol |
Kiehumispiste | 273,5 °C[2] |
Tiheys | 1,044 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | 1 g/l (20 °C)[3] |
Infobox OK |
Etyylimetyylifenyyliglysidaatti (C12H14O3) on epoksideihin ja estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteena ja aromiaineena.
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa etyylimetyylifenyyliglysidaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä. Aineella on tunnusomainen voimakkaan mansikankaltainen tuoksu ja maultaan se on hieman hapan ja mansikankaltainen. Yhdisteellä esiintyy sekä optista isomeriaa että cis-trans-isomeria ja kaupallinen etyylimetyylifenyyliglysidaatti on neljän eri isomeerin raseeminen seos. Toisinaan etyylimetyylifenyyliglysidaattia kutsutaan myös nimellä mansikka-aldehydi, vaikka sen rakenteessa ei ole aldehydeille tunnusomaista funktionaalista ryhmää.[4][5][6][7]
Valmistus ja käyttö
Etyylimetyylifenyyliglysidaattia valmistetaan emäksisissä olosuhteissa asetofenonin ja etyyliklooriasetaatin välisellä niin kutsutulla Darzens-kondensaatiolla. Reaktiossa muodostuvien eri isomeerien välinen suhde riippuu käytetystä emäksestä.[4][5] Etyylimetyylifenyyliglysidaattia voidaan käyttää hajusteena kosmetiikkatuotteissa esimerkiksi saippuoissa. Sitä käytetään myös aromiaineena elintarvikkeissa kuten jäätelöissä ja leivonnaisissa.[4][5][6][7][8]
Lähteet
- ↑ 77-83-8 – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.5.2017.
- ↑ a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–264. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.5.2017). (englanniksi)
- ↑ Ethyl 2,3-epoxy-3-phenylbutyrate:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 21.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 9.5.2017
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 507. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ a b George A. Burdock,Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 631–632. CRC Press, 2016. ISBN 9781420090864. Teoksen verkkoversio (viitattu 9.5.2017). (englanniksi)
- ↑ a b Dolf De Rovira: Dictionary of Flavors, s. 281. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-0-470-38484-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.5.2017). (englanniksi)
- ↑ David Rowe: Chemistry and Technology of Flavours and Fragrances, s. 88. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-1-4051-4807-8. Teoksen verkkoversio (viitattu 9.5.2017). (englanniksi)