Fenetyylibromidi
| Fenetyylibromidi | |
|---|---|
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-bromietyylibentseeni |
| CAS-numero | 103-63-9 |
| PubChem CID | 7666 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CCBr[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H9Br |
| Moolimassa | 185,052 g/mol |
| Sulamispiste | -56 °C[2] |
| Kiehumispiste | 220 °C[2] |
| Tiheys | 1,36 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
| Infobox OK | |
Fenetyylibromidi eli 2-fenyylietyylibromidi (C8H9Br) on bromattuihin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä muun muassa lääkeaineiden valmistamiseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Fenetyylibromidi on huoneenlämpötilassa väritöntä tai vaaleankeltaista nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin.[2]
Fenetyylibromidia voidaan syntetisoida bromaamalla fenetyylialkoholia[2] tai bromaamalla styreeniä peroksidien toimiessa radikaali-initiaattoreina, jolloin muodostuva bentsyylinen radikaali vastaanottaa vetybromidilta protonin abstraktioreaktiolla ja muodostuu fenetyylibromidia[3].
Fenetyylibromidia käytetään muun muassa lääkeaineiden synteeseissä. Yhdisteen reagoidessa hydratsiinin kanssa muodostuu feneltsiiniä[2] ja reaktiossa 4-piperidonin kanssa muodostuu fentanyylin synteesin väliavaihetta N-fenyylietyyli-4-piperidonia[4].
Lähteet
- ↑ (2-Bromoethyl)benzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.11.2015.
- ↑ a b c d e f Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 853. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ Malcolm Sainsbury: Aromatic Chemistry, s. 33-34. Oxford University Press, 1992. ISBN 978-0-19-855674-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.11.2015). (englanniksi)
- ↑ Graham Patrick: An Introduction to Drug Synthesis, s. 289. Oxford University Press, 2015. ISBN 978-0-19-870843-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.11.2015). (englanniksi)
