Ikaridiini

Ikaridiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi Butan-2-yyli-2-(2-hydroksietyyli)piperidiini-1-karboksylaatti
CAS-numero 119515-38-7
PubChem CID 125098
SMILES CCC(C)OC(=O)N1CCCCC1CCO
Ominaisuudet
Molekyylikaava C12H23NO3
Moolimassa 229,314 g/mol
Sulamispiste −170 °C[1]
Kiehumispiste 272 °C[1]
Tiheys 1,04 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen Veteen 8,6 g/l (20 °C)[1]
Infobox OK

Ikaridiini (C12H23NO3) eli pikaridiini on piperidiinijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää esimerkiksi hyttysten ja punkkien karkottamiseen.

Ominaisuudet ja käyttö

Huoneenlämpötilassa ikaridiini on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja erittäin hyvin orgaanisiin liuottimiin. Ikaridiinissa on kaksi stereokeskusta, joten sillä on neljä enantiomeeriä. Tehokkain on (1R,2S)-enantiomeeri. Aine vaikuttaa muun muassa hyttysten ja punkkien hajureseptoriproteiineihin. Tällöin ne eivät kykene havaitsemaan houkuttelevia hajuaineita, kuten maitohappoa.[1][2][3][4][5]

Ikaridiinia käytetään muun muassa voiteena tai suihkeena. Sen teho hyttysiin on verrattavissa dietyylitoluamidin tehoon, mutta punkkeihin se tehoaa heikommin. Sitä käytetään kaikkien isomeerien seoksena.[1][2][3][4]

Lähteet

  1. ↑ a b c d e f Robert Krieger: Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Vol. 1, s. 2219–2226. Academic Press, 2010. ISBN 978-0-12-3744481-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.8.2021). (englanniksi)
  2. ↑ a b Michael C.D. Fürst, Anna S. Pirzer & Markus R. Heinrich: Antiparasitics (PC), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018.
  3. ↑ a b Alimuddin Zumla, Ronald H. Behrens, Ziad Memish: Travel Medicine, s. 666. Elsevier, 2012. ISBN 978-1-4557-4898-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.8.2021). (englanniksi)
  4. ↑ a b Mustapha Debboun, Stephen P. Frances, Daniel Strickman: Insect Repellents Handbook, s. 233–234. CRC Press, 2015. ISBN 978-1-4665-5355-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.8.2021). (englanniksi)
  5. ↑ Christina E. Drakou et al.: The crystal structure of the AgamOBP1•Icaridin complex reveals alternative binding modes and stereo-selective repellent recognition. Cellular and Molecular Life Sciences, 2017, 74. vsk, s. 319–338. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 12.8.2021. (englanniksi)

Aiheesta muualla

  • PubChem: Icaridin (englanniksi)
  • DrugBank: Icaridin (englanniksi)
  • Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Icaridin (englanniksi)
  • ChemBlink: Icaridin (englanniksi)