Risiiniöljyhappo
Risiiniöljyhappo | |
---|---|
![]() | |
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | (9Z,12R)-12-hydroksioktadek-9-eenihappo |
CAS-numero | 141-22-0 |
PubChem CID | 643684 |
SMILES | CCCCCCC(CC=CCCCCCCCC(=O)O)O[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C18H34O3 |
Moolimassa | 298,452 g/mol |
Sulamispiste | 16,5 °C[2] |
Kiehumispiste | 226-228 (10 mmHg)[2] |
Tiheys | 0,945 g/cm3 |
Liukoisuus veteen | 3,46 g/l (25 °C)[3] |
Infobox OK |
Risiiniöljyhappo eli risinoleiinihappo (C18H34O3) on harvinainen omega-9-rasvahappoihin kuuluva rasvahappo, jota esiintyy erityisesti risiiniöljyssä. Yhdistettä ja sen johdannaisia voidaan käyttää kosmetiikassa.
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa risiiniöljyhappo on keltaista öljymäistä nestettä. Yhdiste liukenee vain heikosti veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[2]
Risiiniöljyhappoa esiintyy erityisesti risiinissä triglyseridinä ja noin 90 % risiiniöljyn rasvahapoista on risiiniöljyhappoa.[2] Muita kasveja, joissa risiiniöljyä esiintyy ovat muun muassa Hiptage-suvun lajeissa sekä Azima tetracantha- , Argyreia cuneata ja Anogeissus latifolia-kasvilajeista. Lisäksi sitä on huomattavia määriä Claviceps purpurea-sienessä esteröityneenä muiden rasvahappojen kanssa.[4] Kasvit muodostavat risiiniöljyhappoa hapettamalla öljyhappoa entsymaattisesti. Hapettimena reaktiossa toimii happi ja entsyymi tarvitsee kofaktorikseen NADPH-molekyylin. Reaktiota katalysoivan entsyymin toimintamekanismi muistuttaa rasvahappodesaturaasien toimintamekanismia.[5]
Valmistus ja käyttö
Risiiniöljyhappoa valmistetaan saippuoimalla risiiniöljyä. Saippuoiminen voidaan tehdä joko emäksisissä olosuhteissa kemiallisesti tai entsymaattisesti.[2][6]
Risiiniöljyhappoa voidaan käyttää saippuoiden valmistukseen, voiteluaineena ja voiteluaineiden valmistukseen, estolidien valmistukseen ja kosmetiikan ainesosien valmistukseen. Siitä saadaan myös useita eri rasvahappoja esimerkiksi se voidaan pelkistää vedyttämällä 12-hydroksisteariinihapoksi ja hajottaa kuumentamalla tai otsonoimalla sebasiinihapoksi.[2][6]
Lähteet
- ↑ Ricinoleic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.10.2014.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 460. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties:Ricinoleic acid NLM Viitattu 25.10.2014
- ↑ Frank D. Gunstone,John L. Harwood,Albert J. Dijkstra: The Lipid Handbook, s. 10. CRC Press, 2012. ISBN 9780849396885. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.10.2014). (englanniksi)
- ↑ Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.10.2014). (englanniksi)
- ↑ a b David J. Anneken. Sabine Both, Ralf Christoph, Goerg Fieg, Udo Steinberner & Alfred Waestwechtel: Fatty Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 25.10.2014
Aiheesta muualla
- Human Metabolome Database (HMDB): Ricinoleic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Ricinoleic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Ricinoleic acid (englanniksi)
- DrugBank: Ricinoleic Acid (englanniksi)
- ChemBlink: Ricinolic acid (englanniksi)