1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undéc-7-ène

Titre correct : « 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène ».

En raison de limitations techniques, la typographie souhaitable du titre n’a pu être restituée correctement.

Page d’aide sur l’homonymie

Pour les articles homonymes, voir DBU.

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène
Image illustrative de l’article 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undéc-7-ène
Identification
Nom UICPA 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azépine
Synonymes

DBU
1,5-diazabicyclo[5.4.0]undéc-5-ène

No CAS 6674-22-2
No ECHA 100.027.013
No CE 229-713-7
PubChem 81184
SMILES
C1CCC2=NCCCN2CC1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2
InChIKey :
GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N
Apparence liquide incolore à légèrement jaune avec une odeur d'amine désagréable[1]
Propriétés chimiques
Formule C9H16N2  [Isomères]
Masse molaire[3] 152,236 7 ± 0,008 7 g/mol
C 71,01 %, H 10,59 %, N 18,4 %,
pKa 12 (protoné)[2]
12,8, cc = 10 g/l, t = 20 °C[1]
Propriétés physiques
T° fusion −70 °C[1]
T° ébullition 261 °C à 1,013 hPa[1]
115 °C à 11 mmHg[4],[5]
80-83 °C à 0,6 mmHg[4]
Solubilité 4,92 g·l-1 dans l'eau à 25 °C[6]
Masse volumique 1,02 g·cm-3 à 20 °C[1]
1,019 g·cm-3 à 25 °C[4]
T° d'auto-inflammation 260 °C[1]
Point d’éclair 116 °C[4]
Limites d’explosivité dans l’air 1,1% - 6,5%V[1]
Pression de vapeur saturante 0,055 mmHg à 25 °C[6]
5,3 mmHg à 37,7 °C[4]
Viscosité dynamique 11,76 mPa s à 20 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 20 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}} = 1,523[4]
Précautions
SGH[1],[4]
SGH05 : CorrosifSGH06 : Toxique
H290, H301, H314, H412, P273, P280, P310, P301+P310 et P305+P351+P338
H290 : Peut être corrosif pour les métaux
H301 : Toxique en cas d'ingestion
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[4]
-
   3267   
Numéro ONU :
3267 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, BASIQUE, N.S.A.
Classe :
8
Étiquette :
pictogramme ADR 8
8 : Matières corrosives
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
LogP 1,38 (octanol/eau)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène ou plus communément DBU est un composé organique bicyclique portant une fonction amidine et de formule brute C9H16N2. C'est une base utilisée en synthèse organique comme catalyseur ou comme ligand et comme base non nucléophile.

Notes et références

  1. ↑ a b c d e f g h i j et k [PDF] fiche 1,8-diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene chez Merck, consulté le 24/03/2011.
  2. ↑ Table de pKa sur diederich.chem.ethz.ch.
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ a b c d e f g h et i a) Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,8-diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene 98%, consultée le 13/04/2010.
    b) Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,8-diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene puriss., ≥99.0%, consultée le 13/04/2010.
  5. ↑ (en) « 1,8-diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene », sur NIST/WebBook
  6. ↑ a et b (en) « 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undéc-7-ène », sur ChemIDplus.

Voir aussi

  • 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène
  • DABCO
  • icône décorative Portail de la chimie