2,2-Dibromo-3-nitrilopropionamide
| 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 2,2-dibromo-2-cyanoacétamide | ||
| Synonymes | 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide | ||
| No CAS | 10222-01-2 | ||
| No ECHA | 100.030.477 | ||
| No CE | 233-539-7 | ||
| No RTECS | AB5956000 | ||
| PubChem | 25059 | ||
| SMILES | BrC(Br)(C#N)c(:[nH2]):[o] PubChem, vue 3D | ||
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C3H2Br2N2O/c4-3(5,1-6)2(7)8/h(H2,7,8) InChIKey : UUIVKBHZENILKB-UHFFFAOYSA-N | ||
| Apparence | poudre cristalline blanche[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C3H2Br2N2O [Isomères] | ||
| Masse molaire[2] | 241,869 ± 0,005 g/mol C 14,9 %, H 0,83 %, Br 66,07 %, N 11,58 %, O 6,61 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 122 à 125 °C[3] 124,5 °C[4] | ||
| T° ébullition | décomp. à 190 °C[1] | ||
| Solubilité | 15 g/L à 25 °C[4] 15 g/L à 20 °C[1] | ||
| Masse volumique | 1,16-1,21 g·cm-3[5] | ||
| Pression de vapeur saturante | 9,00 × 10−4 mmHg à 25 °C[4] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1],[3] | |||
    H301 : Toxique en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H330 : Mortel par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |||
| Transport[3] | |||
Numéro ONU : 1759 : SOLIDE CORROSIF, N.S.A. Classe : 8 Étiquette :  8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. | |||
| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 118 mg/kg (mammifère non spécifié, oral)[4] 189 mg/kg (rat, oral)[5] 10 mg/kg (souris, i.v.)[4] | ||
| LogP | (octanol/eau) 0,82[4] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide ou DBNPA, est un composé organique à effet biocide, qui s'hydrolyse facilement tant en milieu acide que basique.
C'est un biocide apprécié pour son instabilité dans l'eau car il se dégrade rapidement pour former un certain nombre de produits, en fonction des conditions, notamment de l'ammoniac, des bromures, du dibromoacétonitrile ou de l'acide dibromacétique[6].
Le DBNPA agit de façon similaire à celle des biocides halogénés typiques.
Ses utilisations sont très variées : par exemple dans l'industrie de la papeterie comme conservateur dans le couchage du papier et les bouillies. Il est également utilisé pour le contrôle de boue sur les machines à papier, et en tant que biocide dans les forages de fracturation hydraulique et dans les eaux de refroidissement[6].
Notes et références
- ↑ a b c et d Entrée « 2,2-Dibrom-2-cyanacetamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26/8/2016 (JavaScript nécessaire).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,2-Dibromo-2-cyanoacetamide 96%, consultée le 26 août 2016 et 21 octobre 2013.
- ↑ a b c d e et f (en) « 2,2-Dibromo-3-nitrilopropionamide », sur ChemIDplus.
- ↑ a et b [PDF] Fiche Acticide DBU 20 chez THOR, 21 août 2016.
- ↑ a et b (en) « Reregistration Eligibility Decision (RED) 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide (DBNPA) », US EPA, (consulté le ), p. 179.
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