Acide 3-uréidoisobutyrique
Acide 3-uréidoisobutyrique | |
![]() Structure de l'acide 3-uréidoisobutyrique | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide 3-(carbamoylamino)-2-méthylpropanoïque |
Synonymes | acide β-uréidoisobutyrique |
No CAS | 2905-86-4 (RS) |
No ECHA | 100.236.960 |
ChEBI | 1670 |
SMILES | CC(CNC(=O)N)C(=O)O PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H10N2O3/c1-3(4(8)9)2-7-5(6)10/h3H,2H2,1H3,(H,8,9)(H3,6,7,10) Std. InChIKey : PHENTZNALBMCQD-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C5H10N2O3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 146,144 5 ± 0,006 g/mol C 41,09 %, H 6,9 %, N 19,17 %, O 32,84 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’acide 3-uréidoisobutyrique, également appelé acide β-uréidoisobutyrique, est un intermédiaire métabolique de la dégradation de la thymine. Chez l'humain, elle s'accumule dans l'urine des patients souffrant d'un déficit en bêta-uréidopropionase[2] (EC 3.5.1.6), ce qui permet de dépister les anomalies dans le métabolisme des pyrimidines et prévenir l'usage du 5-fluorouracile comme néoplasique lorsqu'il pourrait s'avérer gravement toxique pour l'organisme[3].
Stéréochimie
L'acide 3-uréidoisobutyrique possède un atome de carbone asymétrique. Il est donc chiral et se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères R et S.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Morimasa Ohse, Masafumi Matsuo, Akihito Ishida et Tomiko Kuhara, « Screening and diagnosis of β-ureidopropionase deficiency by gas chromatographic/mass spectrometric analysis of urine », Journal of Mass Spectrometry, vol. 37, no 9, , p. 954-962 (lire en ligne) DOI 10.1002/jms.354 PMID 12271438
- ↑ (en) Ute Hofmann, Matthias Schwab, Sonja Seefried, Claudia Marx, Ulrich M. Zanger, Michel Eichelbaum, Thomas E. Mürdter, « Sensitivemethod for the quantification of urinary pyrimidine metabolites in healthy adults by gas chromatography – tandem mass spectrometry », Journal of Chromatography B, vol. 791, nos 1-2, , p. 371-380 (lire en ligne) DOI 10.1016/S1570-0232(03)00251-4 PMID 12798197
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