Acide carnosique
Acide carnosique | |
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Structure de l'acide carnosique. | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide (4aR,10aS)-5,6-dihydroxy-1,1-diméthyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophénanthrène-4a-carboxylique |
Synonymes | salvine |
No CAS | 3650-09-7 |
No ECHA | 100.110.784 |
PubChem | 65126 |
ChEBI | 65585 |
SMILES | CC(C)C1=C(C(=C2C(=C1)CC[C@@H]3[C@@]2(CCCC3(C)C)C(=O)O)O)O PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H28O4/c1-11(2)13-10-12-6-7-14-19(3,4)8-5-9-20(14,18(23)24)15(12)17(22)16(13)21/h10-11,14,21-22H,5-9H2,1-4H3,(H,23,24)/t14-,20+/m0/s1 Std. InChIKey : QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C20H28O4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 332,433 9 ± 0,019 2 g/mol C 72,26 %, H 8,49 %, O 19,25 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 185-190 °C |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide carnosique est un benzènediol, un diterpène et un abiétane, de formule C20H28O4, trouvé dans le romarin et dans la sauge officinale[2]. Les feuilles séchées de romarin ou de sauge officinale en contiennent de 1,5 à 2,5 %. C'est un métabolite secondaire dont la biosynthèse se fait à partir du ferruginol[3].
Il possède des vertus médicinales. C'est un antioxydant efficace qui protège les cellules de la peau des rayons ultraviolets dits « UV-A ».
L'acide carnosique, avec son dérivé le carnosol, dans le cadre de leur utilisation comme additifs alimentaires, sont désignés sous le nom d'« extrait de romarin » (E392)[3].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (de) Karin Schwarz et Waldemar Ternes, « Antioxidative constituents of Rosmarinus officinalis and Salvia officinalis », Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung, vol. 195, no 2, , p. 99-103 (lire en ligne) DOI 10.1007/BF01201766
- ↑ a et b (en) Simona Birtić, Pierre Dussort, François-Xavier Pierre et Antoine C. Bily, « Carnosic acid », Phytochemistry, vol. 115, , p. 9–19 (DOI 10.1016/j.phytochem.2014.12.026, lire en ligne, consulté le )
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