Acide fénamique
Acide fénamique | ||
Identification | ||
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Nom systématique | acide 2-(phénylamino)benzoïque | |
Synonymes | acide phénamique, acide N-phénylanthranilique | |
No CAS | 91-40-7 | |
No ECHA | 100.001.879 | |
SMILES | C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2C(=O)O PubChem, vue 3D | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C13H11NO2/c15-13(16)11-8-4-5-9-12(11)14-10-6-2-1-3-7-10/h1-9,14H,(H,15,16) InChIKey : ZWJINEZUASEZBH-UHFFFAOYAQ | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C13H11NO2 [Isomères] | |
Masse molaire[1] | 213,231 9 ± 0,012 g/mol C 73,23 %, H 5,2 %, N 6,57 %, O 15,01 %, | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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L'acide fénamique (parfois écrit « acide phénamique ») est un composé aromatique de formule C13H11NO2, dérivé de la diphénylamine et de l'acide anthranilique. Il donne son nom à la famille de ses dérivés utilisés comme anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) tels que l'acide méfénamique, l'acide tolfénamique, l'acide flufénamique ou l'acide méclofénamique, les acides fénamiques (ou acides N-arylanthraniliques)[2],[3]. Toutefois, un certain nombre de composés classés dans cette famille pharmacologique ne sont pas stricto sensu des dérivés de l'acide fénamique, comme la clonixine par exemple.
L'acide fénamique peut être synthétisé à partir de l'acide 2-chlorobenzoïque et peut être converti en acridone[4].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Fenamic acid » (voir la liste des auteurs).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Sriram D, Yogeeswari P. Medicinal Chemistry, 2nd Edition. Pearson Education India, 2010. (ISBN 9788131731444)
- ↑ Auburn University course material. Jack DeRuiter, Principles of Drug Action 2, Fall 2002 1: Non-Steroidal Antiinflammatory Drugs (NSAIDS)
- ↑ C. F. H. Allen, G. H. W. McKee, « Acridone », Org. Synth., vol. 2, , p. 6 (DOI 10.15227/orgsyn.019.0006)
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