Acide indole 3-acétique
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Acide indole 3-acétique | |
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Molécule d'AIA | |
Identification | |
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No CAS | 87-51-4 |
No ECHA | 100.001.590 |
No CE | 201-748-2 |
PubChem | 802 |
ChEBI | 16411 |
SMILES | c12c([nH]cc1CC(O)=O)cccc2 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13) |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H9NO2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 175,184 ± 0,009 4 g/mol C 68,56 %, H 5,18 %, N 8 %, O 18,27 %, |
pKa | 4.75 |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 168,5 °C [2] |
Solubilité | 1 500 mg·L-1 (eau, 20 °C)[2] |
Écotoxicologie | |
DL50 | 150 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide β indolacétique ou AIA (en anglais, indole-3-acetic acid ou IAA) (C10H9NO2) fait partie de la famille des auxines ; il s'agit d'une auxine relativement faible, tout comme l'AIB (acide β indolbutyrique).
C'est un régulateur de croissance souvent utilisé en culture in vitro, et plus particulièrement dans certaines recherches à caractère physiologique car il présente l'avantage d'être une substance naturelle. C'est pour cette même raison qu'il est sensible aux systèmes enzymatiques de dégradation de l'auxine ; de plus, ses solutions manquent de stabilité et s'oxydent à la lumière.
Histoire
En 1934, Fritz Kögl identifie l’auxine à l’acide ß indolacétique (isolé initialement à partir d’urine humaine) puis la caractérisation de cette structure dans les tissus végétaux (Zea mays) est réalisée par Haagen – Smith en 1942[3].
Notes et références
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