Ajmalicine
Ajmalicine | |
Identification | |
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Nom UICPA | (19α)-16,17-didéshydro-19-méthyloxayohimban-16-carboxylate de méthyle |
No CAS | 483-04-5 |
No ECHA | 100.006.900 |
PubChem | 251561 |
SMILES | O=C(OC)C3=CO[C@@H](C)[C@H]4CN5CCc1c(nc2ccccc12)[C@@H]5C[C@H]34 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C21H24N2O3/c1-12-16-10-23-8-7-14-13-5-3-4-6-18(13)22-20(14)19(23)9-15(16)17(11-26-12)21(24)25-2/h3-6,11-12,15-16,19,22H,7-10H2,1-2H3 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C21H24N2O3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 352,426 9 ± 0,019 8 g/mol C 71,57 %, H 6,86 %, N 7,95 %, O 13,62 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’ajmalicine également connue sous le nom de δ-yohimbine ou raubasine, est un médicament antihypertenseur[2]. Il a été commercialisé sous de nombreuses marques, comme Card-Lamuran, Circolene, Cristanyl, Duxil, Duxor, Hydroxysarpon, Iskedyl, Isosarpan, Isquebral, Lamuran, Melanex, Saltucin Co, Salvalion et Sarpan[2].
C'est également un alcaloïde naturellement présent dans diverses plantes telles que Rauwolfia spp., Catharanthus roseus et Mitragyna speciosa[2],[3],[4].
L'ajmalicine est structurellement liée à la yohimbine, rauwolscine, et d'autres dérivés du yohimbe. Comme la corynanthine, elle agit comme un antagoniste des récepteurs α1-adrénergiques avec des actions préférentielles sur les récepteurs α2-adrénergiques, ce qui sous-tend qu'elle est plus hypotenseur qu'antihypertenseur[2],[5].
Voir aussi
- Corynanthine
- Rauwolscine
- Yohimbine
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c et d (en) Wink, Michael; Roberts, M. W., Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications, New York, Plenum Press, (ISBN 978-0-306-45465-3, LCCN 98017602, lire en ligne)
- ↑ (en) Kurz WG, Chatson KB, Constabel F, et al., « Alkaloid Production in Catharanthus roseus Cell Cultures VIII1 », Planta Medica, vol. 42, no 5, , p. 22–31 (PMID 17401876, DOI 10.1055/s-2007-971541, lire en ligne)
- ↑ (en) León F, Habib E, Adkins JE, Furr EB, McCurdy CR, Cutler SJ, « Phytochemical characterization of the leaves of Mitragyna speciosa grown in U.S.A », Natural Product Communications, vol. 4, no 7, , p. 907–10 (PMID 19731590)
- ↑ (en) Roquebert J, Demichel P, « Inhibition of the alpha 1 and alpha 2-adrenoceptor-mediated pressor response in pithed rats by raubasine, tetrahydroalstonine and akuammigine », European Journal of Pharmacology, vol. 106, no 1, , p. 203–5 (PMID 6099269)
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