Buclizine
Buclizine | |
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Identification | |
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Nom UICPA | 1-[(4-tert-butylphényl)méthyl]-4-[(4-chlorophényl)(phényl)méthyl]pipérazine |
No CAS | 82-95-1 |
No ECHA | 100.001.317 |
No CE | 201-448-1 |
Code ATC | R06AE01 |
PubChem | 6729 |
ChEBI | 3205 |
SMILES | CC(C)(C)C1=CC=C(CN2CCN(CC2)C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=C(Cl)C=C2)C=C1 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C28H33ClN2/c1-28(2,3)25-13-9-22(10-14-25)21-30-17-19-31(20-18-30)27(23-7-5-4-6-8-23)24-11-15-26(29)16-12-24/h4-16,27H,17-21H2,1-3H3 InChIKey : MOYGZHXDRJNJEP-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C28H33ClN2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 433,028 ± 0,027 g/mol C 77,66 %, H 7,68 %, Cl 8,19 %, N 6,47 %, |
Propriétés physiques | |
T° ébullition | 218 °C [réf. souhaitée] |
Données pharmacocinétiques | |
Métabolisme | Hépatique [réf. souhaitée] |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Antihistaminique |
Composés apparentés | |
Autres composés | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Buclizine | |
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Informations générales | |
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Princeps | Aphilan (retiré du marché - France) |
Identification | |
No CAS | 82-95-1 ![]() |
No ECHA | 100.001.317 |
Code ATC | R06AE01 |
DrugBank | DB00354 ![]() |
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La buclizine est un antihistaminique dérivé de la pipérazine. Elle a des propriétés antihistaminiques, par antagonisme des récepteurs histaminique H1, anticholinergiques, par antagonisme des récepteurs muscariniques de l’acétylcholine, et adrénolytiques. Elle occasionne un effet sédatif marqué. Elle a été commercialisé en France sous le nom "Aphilan" pour le traitement des manifestations allergiques (rhinite, conjonctivite, urticaire). Elle a été aussi utilisée comme antiémétique et comme antivertigineux (hors AMM). Elle n'est plus commercialisé depuis 2008 (en France). La buclizine est considérée être un antiémétique similaire à la méclozine[2].
Stéréochimie
La buclizine est chirale. En effet, elle possède un atome de carbone asymétrique, celui du pont méthylène enrre les deux cycles aromatiques et directement lié à l'atome d'azote de la partie pipérazine. La buclizine se présente donc comme une paire d'énantiomères :
- (4R)-1-[(4-tert-butylphényl)méthyl]-4-[(4-chlorophényl)(phényl)méthyl]pipérazine
- (4S)-1-[(4-tert-butylphényl)méthyl]-4-[(4-chlorophényl)(phényl)méthyl]pipérazine
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ G. A. E. Mostafa, A. A. Al-Badr, "Buclizine, Profiles of drug substances, excipients, and related methodology, 2011, vol. 36, pp. 1–33. DOI 10.1016/B978-0-12-387667-6.00001-4, (ISBN 9780123876676), PMID 22469258.
v · m | |||||
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Antihistaminique H1 (ATC R06) |
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Antihistaminique H2 (ATC A02BA) |
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