Chloroiodométhane

Chloroiodométhane
Structure du chloroiodométhane
Identification
Nom UICPA	chloroiodométhane
No CAS	593-71-5
No ECHA	100.008.915
No CE	209-804-8
PubChem	11644
SMILES	ClCI PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CH2ClI/c2-1-3/h1H2 Std. InChIKey : PJGJQVRXEUVAFT-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule	CH2ClI  [Isomères]
Masse molaire[2]	176,384 ± 0,003 g/mol C 6,81 %, H 1,14 %, Cl 20,1 %, I 71,95 %,
Moment dipolaire	D
Diamètre moléculaire	nm
Propriétés physiques
T° ébullition	108 à 109 °C[1]
Solubilité	1 520 mg l−1 (eau, 25 °C)[3]
Masse volumique	2,422 g cm−3 (20 °C)[1]
Pression de vapeur saturante	10,6 mmHg (25 °C)[3]
Conductivité thermique	W m−1 K−1
Vitesse du son	m s−1
Thermochimie
S0gaz, 1 bar	J K−1 mol−1
S0liquide, 1 bar	J K−1 mol−1
S0solide	J K−1 mol−1
ΔfH0gaz	kJ mol−1
ΔfH0liquide	kJ mol−1
ΔfH0solide	kJ mol−1
Cp	J K−1 mol−1
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{20}}$ 1,582[4]
Précautions
SGH[4]
H315, H319, H335 et P261 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
NFPA 704[4]
0 2 1
Transport[1]
non-soumis à régulation
Écotoxicologie
LogP	1,840[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le chloroiodométhane est un composé organique iodé et chloré de la famille des halogénométhanes.

Le chloroiodométhane est un liquide jaune très soluble dans l'acétone, le benzène, le diéthyléther et l'éthanol.

Il cristallise selon un système cristallin orthorhombique avec un groupe d'espace Pnma et pour paramètres de maille : a = 6,383 × 10⁻¹ nm, b = 6,706 × 10⁻¹ nm, c = 8,867 × 10⁻¹ nm^[5].

Le chloroiodométhane peut être obtenu par réaction entre le dichlorométhane et l'iodure de sodium dans le DMF^[6]

Le chloroiodométhane est utilisé dans la cyclopropanation (ou « réaction de Simmons-Smith »), la réaction de Mannich, les aminométhylations, les époxydations, les ouvertures de cycle, et les additions sur les alcènes. Il est cependant souvent remplacé par le diiodométhane qui permet de meilleurs rendements et une meilleure sélectivité.

• Portail de la chimie