Cloxacilline
Cloxacilline | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide (2S,5R,6R)-6-({[3-(2-chlorophényl)-5-méthyl-1,2-oxazol-4-yl]acétyl}amino)-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique |
No CAS | 61-72-3 7081-44-9 (sel de sodium, monohydrate) |
No ECHA | 100.000.468 |
No CE | 200-514-7 |
Code ATC | J01CF02 « QJ51CF02 » « QS01AA90 » |
DrugBank | APRD00882 |
PubChem | 6098 |
ChEBI | 49566 |
SMILES | O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1 InChIKey : LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C19H18ClN3O5S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 435,881 ± 0,026 g/mol C 52,35 %, H 4,16 %, Cl 8,13 %, N 9,64 %, O 18,35 %, S 7,36 %, |
Précautions | |
SGH[2] | |
H315, H317, H319, H334, H335, P261, P280, P305+P351+P338 et P342+P311 H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P342+P311 : En cas de symptômes respiratoires : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. | |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 37 à 90 % |
Liaison protéique | 95 % |
Demi-vie d’élim. | 30 minutes à 1 heure |
Excrétion | Rénale et biliaire |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
La cloxacilline est une molécule antibiotique de la même classe que la pénicilline.
Mode d'action
La cloxacilline inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.
Indication
Antibiotique de première intention en cas d'infection à Staphylocoques sensibles aux pénicillines M dans leur localisation cutanée ou de parties molles, ostéo-articulaires, pleuro-pulmonaires, génito-urinaires, endocardiques et septicémiques.
Contre-indication
Allergie connue aux pénicillines.
Effets indésirables
Il peut causer de la diarrhée, des maux de ventre, des nausées ou, rarement, des vomissements. Il peut favoriser l'apparition de vaginites chez la femme.
Spécialités contenant la cloxacilline (France)
- ORBENINE
- ORBENINE injectable
Divers
La cloxacilline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Cloxacillin sodium salt monohydrate, consultée le 23/03/2011.
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
Voir aussi
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