Diméthoxybenzène

Le diméthoxybenzène est un composé aromatique, constitué d'un cycle de benzène substitué par deux groupes méthoxyle. Il existe en trois isomères, représentant les trois positions possibles des deux substituants sur le cycle :

Propriétés

Les isomères ortho et méta sont des liquides incolores (l'ortho fondant à température ambiante), l'isomère para est quant à lui un solide cristallin blanc cassé.

Diméthoxybenzène
Nom 1,2-diméthoxybenzène 1,3-diméthoxybenzène 1,4-diméthoxybenzène
Autre nom orthodiméthoxybenzène
o-diméthoxybenzène
vératrole 		métadiméthoxybenzène
m-diméthoxybenzène 		paradiméthoxybenzène
p-diméthoxybenzène
Représentation Structure du 1,2-diméthoxybenzène (vératrol) Structure du 1,3-diméthoxybenzène Structure du 1,4-diméthoxybenzène
Numéro CAS 91-16-7 151-10-0 150-78-7
27598-81-8 (mélange d'isomères)
PubChem 7043 9025 9016
Formule brute C8H10O2
Masse molaire 138,17 g·mol−1
État liquide solide
Apparence liquide incolore[1],[2] cristaux blanc cassé[3]
Masse volumique 1,084 g·cm-3 (25 °C)[1] 1,055 g·cm-3 (25 °C)[2] 1,053 g·cm-3[3]
Point de fusion 22,5 °C[4] −58 °C[4] 56 °C[4]
Point d'ébullition 207 °C[4] 217 à 233 °C[4] 213 °C[4]
Point d'éclair
(coupelle fermée) 		72 °C[1] 88 °C[2] 125 °C[3]
Point d'auto-inflammation 430 °C (1,000 hPa)[3]
Pression de vapeur saturante <1 hPa (25 °C)[3]
LogP 2,08 (23 °C)[3]
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
[1]
Phrase H et P
H302
H302 : Nocif en cas d'ingestion
[1]
H315
H315 : Provoque une irritation cutanée
[5]
P280
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
[5]

Synthèse

Les diméthoxybenzènes peuvent être synthétisés à partir de dihydroxybenzènes (catéchol, résorcinol et hydroquinone) via étherification par le sulfate de diméthyle[6].

Notes et références

  • (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Dimethoxybenzole » (voir la liste des auteurs).
  1. ↑ a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2-Dimethoxybenzene, consultée le 11 avril 2019.
  2. ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,3-Dimethoxybenzene, consultée le 11 avril 2019.
  3. ↑ a b c d e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,4-Dimethoxybenzene, consultée le 11 avril 2019.
  4. ↑ a b c d e et f CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
  5. ↑ a et b Entrée « Hydroquinone dimethyl ether » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12 avril 2019 (JavaScript nécessaire)
  6. ↑ Organikum, 19e édition, Johann Ambrosius Barth, Leipzig-Berlin-Heidelberg, 1993, (ISBN 3-335-00343-8), page 209.

Voir aussi

  • Anisole
  • Triméthoxybenzène
  • Tétraméthoxybenzène
  • Pentaméthoxybenzène
  • Hexaméthoxybenzène
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