Diosmétine

Diosmétine
Image illustrative de l’article Diosmétine
Identification
Nom UICPA 5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)chromén-4-one
Synonymes

4'-méthoxylutéoline

No CAS 520-34-3
No ECHA 100.007.539
No CE 208-291-8
PubChem 5281612
SMILES
Oc1cc(O)c2c(=O)cc(c3cc(O)c(OC)cc3)oc2c1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C16H12O6/c1-21-13-3-2-8(4-10(13)18)14-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-14/h2-7,17-19H,1H3
InChIKey :
MBNGWHIJMBWFHU-UHFFFAOYAU
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C16H12O6/c1-21-13-3-2-8(4-10(13)18)14-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-14/h2-7,17-19H,1H3
Std. InChIKey :
MBNGWHIJMBWFHU-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C16H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 300,262 9 ± 0,015 4 g/mol
C 64 %, H 4,03 %, O 31,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion 253,5 °C[2]
Écotoxicologie
LogP 3,1[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La diosmétine est une flavone O-méthylée qu'on peut trouver dans la vesce caucasienne[3]. C'est le dérivé 4'-méthoxylé de la lutéoline, et elle est structurellement très proche du chrysoériol (3'-méthoxylutéoline).

Elle a une faible activité agoniste des récepteurs kinase B de la tropomyosine (en) (TrkB)[4].

Hétérosides

La diosmétine possède un hétéroside semi-synthétique, la diosmine.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b (en) « Diosmétine », sur ChemIDplus, consulté le 12 août 2010
  3. ↑ Diosmetin glycosides from caucasian vetch: Isolation and study of biological activity, O. A. Andreeva, M. N. Ivashev, I. I. Ozimina and G. V. Maslikova, 1994
  4. ↑ Jang SW, Liu X, Yepes M, Shepherd KR, Miller GW, Liu Y, Wilson WD, Xiao G, Blanchi B, Sun YE, Ye K, « A selective TrkB agonist with potent neurotrophic activities by 7,8-dihydroxyflavone », Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 107, no 6,‎ , p. 2687–92 (PMID 20133810, PMCID 2823863, DOI 10.1073/pnas.0913572107, lire en ligne)
v · m
Flavones
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