Ertugliflozine

Ertugliflozine
Identification
Nom systématique	(1S,2S,3S,4R,5S)-5-[4-chloro-3-(4-éthoxybenzyl)phényl]-1-(hydroxyméthyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
Synonymes	Steglatro
No CAS	1210344-57-2
No ECHA	100.237.989
Code ATC	A10BK04 A10BD23 A10BD24
DrugBank	DB11827
PubChem	44814423
SMILES	CCOC1=CC=C(C=C1)CC2=C(C=CC(=C2)C34C(C(C(C(O3)(CO4)CO)O)O)O)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C22H25ClO7/c1-2-28-16-6-3-13(4-7-16)9-14-10-15(5-8-17(14)23)22-20(27)18(25)19(26)21(11-24,30-22)12-29-22/h3-8,10,18-20,24-27H,2,9,11-12H2,1H3/t18-,19-,20+,21-,22-/m0/s1 InChIKey : MCIACXAZCBVDEE-CUUWFGFTSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C22H25ClO7
Masse molaire[1]	436,883 ± 0,023 g/mol C 60,48 %, H 5,77 %, Cl 8,11 %, O 25,64 %,
Précautions
SGH
Danger H314, H318, P260, P264, P280, P310, P321, P363, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P405 et P501 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H318 : Provoque des lésions oculaires graves P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P363 : Laver les vêtements contaminés avant réutilisation. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	70-90%
Liaison protéique	94-96%
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	11-17 heures
Excrétion	41% faeces, 50% urine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'ertugliflozine (nom commercial Steglatro) est un médicament destiné au traitement du diabète de type 2. Aux États-Unis, il a été approuvé par la Food and Drug Administration pour une utilisation en monothérapie et en association à dose fixe avec la sitagliptine ou la metformine^[2]. L'agence européenne des médicaments lui a accordé en mars 2018 une AMM au bénéfice du laboratoire Merck Sharp & Dohme, sous forme de comprimés pelliculés dosés à 5 et 15 mg^[3]. À partir d'une cohorte de patients atteints d'athérosclérose et de diabète type II, l'ertugliflozine ne provoque pas plus d'effets indésirables graves qu'un placebo^[4].

Les effets secondaires les plus courants sont des infections fongiques du vagin et d'autres infections du système reproducteur féminin^[5].

L'ertugliflozine est un inhibiteur du cotransporteur sodium/glucose 2 (SGLT2)^[6],[5]. Elle appartient à la classe des gliflozines. 

Quatre associations fixes de ertugliflozine et de metformine sont disponibles en Europe sous le nom de spécialité Segluromet, commercialisée par Merck Sharp & Dohme (EMEA/H/C/004314). Deux associations fixes ertugliflozine/sitagliptine sont également commercialisés en Europe, toujours par Merck Sharp & Dohme, sous le nom de spécialité de Steglujan (EMEA/H/C/004313 - IG/1157)^{[7],[8],[9],[10]}.

Après administration orale, l'ertugliflozine est presque complètement absorbée par l'intestin et ne subit aucun effet de premier passage significatif . La concentrations maximale plasmatiques est atteinte après une heure. Dans le sang circulant 93,6% du médicament est lié aux protéines plasmatiques . L'ertugliflocine est principalement métabolisée en glucuronides par les enzymes UGT1A9 et UGT2B7 . Les enzymes du cytochrome P450 ne jouent qu'un rôle mineur dans son métabolisme^[3],[6].

La demi-vie d'élimination est estimée à 17 heures. 40,9% sont éliminés par les fèces (33,8% sous forme inchangée et 7,1% sous forme de métabolites) et 50,2% par voie urinaire (1,5% inchangé et 48,7% sous forme de métabolites). La proportion de substance inchangée dans les fécès est due probablement à un retour des métabolites vers la substance d'origine (réaction d'hydrolyse)^[3],[6].

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