Hydrochlorothiazide
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Hydrochlorothiazide | |
Identification | |
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Nom UICPA | 6-chloro-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide |
Synonymes | 6-chloro-3,4-dihydro -2H-1,2,4-benzothiadiazine-7- sulfonamide-1,1-dioxyde |
No CAS | 58-93-5 |
No ECHA | 100.000.367 |
Code ATC | 03AA03 |
DrugBank | APRD00092 |
PubChem | 3639 |
ChEBI | 5778 |
SMILES | O=S(=O)(c1c(Cl)cc2c(c1)S(=O)(=O)NCN2)N PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C7H8ClN3O4S2/c8-4-1-5-7(2-6(4)16(9,12)13)17(14,15)11-3-10-5/h1-2,10-11H,3H2,(H2,9,12,13) InChIKey : JZUFKLXOESDKRF-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C7H8ClN3O4S2 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 297,739 ± 0,02 g/mol C 28,24 %, H 2,71 %, Cl 11,91 %, N 14,11 %, O 21,49 %, S 21,54 %, |
pKa | 7,9[1] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 274 °C[1] |
Solubilité | eau : 722 g·l-1[1] |
Précautions | |
SGH[3] | |
H302 H302 : Nocif en cas d'ingestion | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 2 750 mg/kg (rat, oral)[1] 578 mg/kg (souris, i.p.)[1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'hydrochlorothiazide (HCT ou HCTZ) est une molécule utilisée comme médicament diurétique de la classe des thiazidiques. Elle est commercialisée sous le nom d'Esidrex entre autres.
Efficacité
L'hydrochlorothiazide est largement utilisé dans le traitement de l'hypertension artérielle, seul ou en association avec un autre médicament (le plus souvent un inhibiteur de l'enzyme de conversion ou un antagoniste des récepteurs de l'angiotensine II) mais il n'a pu montrer une diminution de la morbidité ou de la mortalité cardio-vasculaire, du moins lorsqu'il est utilisé seul[4]. Il est également moins bien toléré que les autres antihypertenseurs[4]. À la dose de 12,5 mg par jour, il ne démontre pas de baisse significative de la pression artérielle mesurée au cours d'un MAPA[5].
En termes d'action diurétique, il est moins puissant que la chlortalidone[6], entraînant une moindre efficacité que cette dernière sur les chiffres tensionnels[7]. Il est également moins puissant que l'indapamide[8].
Notes et références
- ↑ a b c d et e (en) « Hydrochlorothiazide », sur ChemIDplus.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Hydrochlorothiazide, consultée le 8 juin 2016.
- ↑ a et b Messerli FH, Bangalore S, Half a century of hydrochlorothiazide: facts, fads, fiction, and follies, Am. J. Med., 2011, 124:896–899
- ↑ Pareek AK, Messerli FH, Chandurkar NB et al., Efficacy of low-dose chlorthalidone and hydrochlorothiazide as assessed by 24-h ambulatory blood pressure monitoring, J. Am. Coll. Cardiol., 2016, 67:379–389
- ↑ Carter BL, Ernst ME, Cohen JD, Hydrochlorothiazide versus chlorthalidone: evidence supporting their interchangeability, Hypertension, 2004, 43:4–9
- ↑ Ernst ME, Carter BL, Goerdt CJ et al., Comparative anti-hypertensive effects of hydrochlorothiazide and chlorthalidone on ambulatory and office blood pressure, Hypertension, 2006, 47:352–358
- ↑ Roush GC, Ernst ME, Kostis JB et al., Head-to-head comparisons of hydrochlorothiazide with indapamide and chlorthalidone: antihypertensive and metabolic effects, Hypertension, 2015, 65:1041–1046
Liens externes
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