Loganine
| Loganine | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | (1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-hydroxy-7-méthyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate de méthyle |
| Synonymes | loganoside |
| No CAS | 18524-94-2 |
| No ECHA | 100.038.529 |
| No CE | 242-398-0 |
| PubChem | 87691 |
| ChEBI | 15771 |
| SMILES | C[C@H]1[C@H](C[C@H]2[C@@H]1[C@@H](OC=C2C(=O)OC)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C17H26O10/c1-6-9(19)3-7-8(15(23)24-2)5-25-16(11(6)7)27-17-14(22)13(21)12(20)10(4-18)26-17/h5-7,9-14,16-22H,3-4H2,1-2H3/t6-,7+,9-,10+,11+,12+,13-,14+,16-,17-/m0/s1 InChIKey : AMBQHHVBBHTQBF-UOUCRYGSSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H26O10 |
| Masse molaire[1] | 390,382 3 ± 0,018 4 g/mol C 52,3 %, H 6,71 %, O 40,98 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La loganine est un hétéroside d'iridoïde, de formule C17H26O10. Il est nommé d'après la famille des Loganiaceae puisqu'il a été isolé en premier chez une espèce de cette famille, Strychnos nux-vomica.
Ce métabolite végétal est également présent chez Strychnos axillaris, Lonicera japonica, Desfontainia spinosa et Alstonia boonei[2].
Biochimie
La loganine est synthétisé par l'enzyme loganate O-méthyltransférase (en) (LAMT) à partir de l'acide loganique. C'est aussi un substrat de l'enzyme sécologanine synthase (en) qui produit la sécologanine, un séco-iridoïde qui permet de former les alcaloïdes indole-terpéniques.
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) John Prosper Kwaku Adotey, Genevieve Etornam Adukpo, Yaw Opoku Boahen et Frederick Ato Armah, « A Review of the Ethnobotany and Pharmacological Importance of Alstonia boonei De Wild (Apocynaceae) », ISRN Pharmacology, vol. 2012, , p. 1–9 (ISSN 2090-5173, PMID 22900200, PMCID PMC3413980, DOI 10.5402/2012/587160, lire en ligne, consulté le )
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