Mécamylamine

Mécamylamine
Identification
DCI	N,2,2,3-tétraméthylbicyclo[2.2.1]heptan-3-amine
No CAS	60-40-2
No ECHA	100.000.433
Code ATC	C02BB01
DrugBank	DB00657
PubChem	4032
SMILES	CC1(C2CCC(C2)C1(C)NC)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H21N/c1-10(2)8-5-6-9(7-8)11(10,3)12-4/h8-9,12H,5-7H2,1-4H3 Std. InChIKey : IMYZQPCYWPFTAG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C11H21N  [Isomères]
Masse molaire[1]	167,291 1 ± 0,010 5 g/mol C 78,97 %, H 12,65 %, N 8,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	25 °C [2]
Écotoxicologie
DL50	90 mg·kg-1 (souris, oral) 11,9 mg·kg-1 (souris, i.v.) 37,5 mg·kg-1 (souris, s.c.) 40 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La mécamylamine est une amine bicyclique. Un de ses stéréoisomères est un antagoniste partiel des récepteurs nicotiniques d'acétylcholine, développé comme antidépresseur par AstraZeneca et Targacept sous le nom d'Amplixa (TC-5214).

Il existe 2 énantiomères de cette molécule:

• (S)-(+)-mécamylamine, numéro CAS 107538-05-6
• (R)-(–)-mécamylamine numéro CAS

La (S)-+-mécamylamine a été étudiée comme traitement d'appoint, et comme monothérapie^[3]. Un premier essai a échoué, le produit ne permettant une réduction suffisante du score sur l'échelle de dépression de Montgomery et Åsberg. Les autres essais n'ont pas eu davantage de succès, ce qui a conduit à l'abandon du produit^[4].

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