O-Phtalaldéhyde

o-Phtalaldéhyde
Identification
Nom UICPA	o-phtalaldéhyde
Synonymes	1,2-benzène dicarbonal 1,2-benzènecarboxaldéhyde aldéhyde ortho-phtalique o-phtaldialdéhyde
No CAS	643-79-8
No ECHA	100.010.367
No RTECS	TH6950000
PubChem	4807
ChEBI	70851
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C=O)C=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H6O2/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-6H InChIKey : ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule	C8H6O2
Masse molaire[1]	134,132 ± 0,007 4 g/mol C 71,64 %, H 4,51 %, O 23,86 %,
Propriétés physiques
T° fusion	54 à 58 °C[2]
T° ébullition	83 à 84 °C[2]
Solubilité	53 g/L à 20 °C dans l'eau[2]
Masse volumique	1,13 g·cm-3[2]
T° d'auto-inflammation	480 °C[2]
Point d’éclair	132 °C[2]
Propriétés optiques
Fluorescence	λexcitation=340 nm[3] λémission=455 nm[3]
Précautions
SGH[2]
H290, H301, H314, H317, H400, P273, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P305+P351+P338 et P308+P310 H290 : Peut être corrosif pour les métaux H301 : Toxique en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P310 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Écotoxicologie
DL50	178 mg·kg-1 (oral, rat)[2] 2 000 mg·kg-1 (cutané, rat)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'o-phtalaldéhyde ou orthophtalaldéhyde (OPA), est un composé organique de formule C₈H₆O₂. Il s'agit d'un dialdéhyde comportant deux fonctions aldéhyde en position ortho (ou 1,2) sur un cycle benzénique. Il se présente sous forme d'une poudre jaune pâle. Cet aldéhyde aromatique est sensible à la lumière et doit être conservé sous atmosphère inerte et à basse température^[4].

Utilisé en solution à faible concentration dans le domaine de la santé pour ses propriétés désinfectantes et antimicrobiennes^[5], il est majoritairement employé comme réactif pour des analyses d'amines^[6], notamment les acides aminés, les peptides et les protéines.

Cette molécule a été décrite pour la première fois en 1887 par Colson et Gautier^[7],[3]. Une synthèse consiste à oxyder le α,α,α',α'-tétrachloro-ortho-xylène. Depuis, d'autres synthèses ont été publiées. Par exemple, dans leur article de 1954, Bill et Tarbell ont utilisé l'équivalent tétrabromé^[8]. Plus récemment, en 1999, Wenkert et Khatuya^[9] ont choisi d'oxyder un dérivé du 4,5-dihydroisobenzofurane.

Très soluble dans l'eau pour des pH<11,5, le composé s'hydrate sous deux formes différentes : un monohydrate de formule semi-développée C₆H₄(CHO)(CH₂OH) et un dihydrate de formule C₆H₄(CH₂OH)_2.. Ils sont en équilibre avec la forme anhydre^[3].

Dans l'eau, l'OPA est une molécule fluorescente qui absorbe à λ_max=340 nm et émet à λ_max=455 nm.

Par ailleurs, c'est une propriété qu'elle garde lorsqu'elle se complexe avec des composés aminés ou thiolés et en particulier avec les acides aminés, les peptides et les protéines^[6]. Par la suite, les complexes sont analysés par différentes méthodes chromatographiques (spectrofluorimétrie, HPLC, électrophorèse, etc.)^[6],[3].

L'ortho-phtalaldéhyde dispose de deux isomères de position : le méta-phtalaldéhyde appelé isophtalaldéhyde (n^o CAS 626-19-7)^[10] et le para-phtalaldéhyde appelé téréphtaldéhyde (n^o CAS 623-27-8)^[11].

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