Orthoacétate de triéthyle

Orthoacétate de triéthyle
 
Identification
Nom UICPA 1,1,1-triéthoxyéthane
No CAS 78-39-7
No ECHA 100.001.012
No CE 201-112-4
PubChem 66221
SMILES
CCOC(C)(OCC)OCC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C8H18O3/c1-5-9-8(4,10-6-2)11-7-3/h5-7H2,1-4H3
InChIKey :
NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C8H18O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 162,226 7 ± 0,008 6 g/mol
C 59,23 %, H 11,18 %, O 29,59 %,
Propriétés physiques
ébullition 142 °C[2]
Solubilité 0,885 g·l-1 à 25 °C[2]
Point d’éclair 32 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 20 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}} = 1,396[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H226, H315, H319 et P305+P351+P338
H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
-
   3272   
Numéro ONU :
3272 : ESTERS, N.S.A.
Classe :
3
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'orthoacétate de triéthyle ou le 1,1,1-triéthoxyéthane est l'orthoester éthylique de l'acide acétique, de formule semi-développée CH3C(OCH2CH3)3. C'est un liquide huileux incolore à jaune[3] avec une odeur âcre.[réf. souhaitée]

Ce composé est utilisé en synthèse organique pour introduire un groupe acétate sur un alcool. Il sert aussi dans le réarrangement de Johnson-Claisen.

Notes et références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Triethyl orthoacetate » (voir la liste des auteurs).
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e f et g Fiche Sigma-Aldrich du composé Triethyl orthoacetate purum, ≥98.0%, consultée le 20/01/14. et Fiche Sigma-Aldrich du composé Triethyl orthoacetate 97%, consultée le 20/01/14.
  3. [PDF] Fiche MSDS sur 75580 Fluka Triethyl orthoacetate.
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