Pyrazine
Pyrazine[1] | |
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Structure de la pyrazine | |
Identification | |
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Nom UICPA | Pyrazine |
Synonymes | 1,4-Diazabenzène |
No CAS | 290-37-9 |
No ECHA | 100.005.480 |
No CE | 206-027-6 |
PubChem | 9261 |
FEMA | 4015 |
SMILES | c1cnccn1 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H |
Apparence | Cristal blanc |
Propriétés chimiques | |
Formule | C4H4N2 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 80,088 ± 0,003 9 g/mol C 59,99 %, H 5,03 %, N 34,98 %, |
pKa | 0,51 à 20 °C[1] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 55 °C[1] |
T° ébullition | 115 °C[1] |
Solubilité | Soluble dans l'eau. |
Masse volumique | 1,031 |
Point d’éclair | 55 °C |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
![]() Xi ![]() F Symboles : Xi : Irritant F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S7 : Conserver le récipient bien fermé. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. S37 : Porter des gants appropriés. S43 : En cas d’incendie, utiliser … (moyens d’extinction à préciser par le fabricant. Si l’eau augmente les risques, ajouter : « Ne jamais utiliser d’eau »). Phrases R : 11, 36/37/38, | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 2 730 mg·kg-1 (souris)[1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La pyrazine (ou 1,4-diazine), de formule brute C4H4N2, est un composé hétérocyclique simple et fondamental qui se rapproche de la structure du benzène où deux des groupements CH sont remplacés par des atomes d'azote. Elle est l'isomère de position de la pyrimidine (1,3-diazine) et de la pyridazine (1,2-diazine)
Biologie
Dans le monde animal les pyrazines sont utilisées, entre autres, comme phéromones de passage par les fourmis. Cependant on ne sait pas encore avec certitude si le composé est généré par les fourmis elles mêmes ou par leur microbiote[3].
Alimentation
Les pyrazines - en particulier la (2,3,5,6-tétraméthylpyrazine (TMP) et la 2,3,5-triméthylpyrazine (TrMP) - constituent la base de l'arôme du cacao.
Notes et références
- ↑ a b c d et e (en) ChemIDplus, « Pyrazine - RN: 290-37-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ https://www.sciencealert.com/leafcutter-ants-microbiome-may-produce-communication-chemical-pyrazine
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