Rouge citrus no 2

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Rouge citrus no 2
Image illustrative de l’article Rouge citrus no 2
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Identification
Nom UICPA 1-(2,5-diméthoxy-phénylazo)-naphtalèn-2-ol
Synonymes

C.I. solvant rouge 80,
C.I. 12156

No CAS 6358-53-8
No ECHA 100.026.162
PubChem 22830
No E E121
SMILES
COC1=CC(=C(C=C1)OC)N=NC2=C(C=CC3=CC=CC=C32)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=InChI=1S/C18H16N2O3/c1-22-13-8-10-17(23-2)15(11-13)19-20-18-14-6-4-3-5-12(14)7-9-16(18)21/h3-11,21H,1-2H3
InChIKey :
GJUABKCEXOMRPQ-UHFFFAOYSA-N
Apparence poudre rouge foncé ou solide orangé
Propriétés chimiques
Formule C18H16N2O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 308,331 2 ± 0,016 8 g/mol
C 70,12 %, H 5,23 %, N 9,09 %, O 15,57 %,
Propriétés physiques
fusion 156 °C[2]
Écotoxicologie
LogP 5,67 (octanol-eau)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le rouge citrus no 2 est un colorant synthétique azoïque[3]. Comme colorant alimentaire, il a été autorisé aux États-Unis par la Food and Drug Administration depuis 1956 pour colorer la peau des oranges[4]. Le rouge citrus no 2 est listé par le Centre international de recherche sur le cancer dans le groupe 2B : « possiblement cancérigène pour l'homme »[5]. Il possède un numéro E (E121), mais il est interdit dans l'Union européenne depuis 1977[6].

Propriétés

Le rouge citrus no 2 est un colorant qui se présente sous la forme d'un solide orangé ou d'une poudre rouge foncé, avec un point de fusion de 156 °C. Il n'est pas soluble dans l'eau, mais il l'est dans de nombreux solvants organiques.

Usage

Le rouge citrus no 2 est utilisé uniquement pour colorer la peau d'oranges mûres, mais qui n'ont pas été exposées à un climat assez froid pour développer leur couleur orange. On le retrouve essentiellement dans les oranges de Floride ; la Californie et l'Arizona ayant interdit l'usage de ce colorant[7].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b ChemIdPlus
  3. Fiche sur additifs-alimentaires.net
  4. Code of Federal Regulations Title 21 sur le site de la FDA
  5. Agents classés par une monographie du CIRC, CIRC
  6. Marie-Monique Robin, « Notre poison quotidien ».
  7. When an Orange Isn't Orange: Food Dyes in Fruit
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