Sélénométhionine
Sélénométhionine | |||
L ou S-sélénométhionine D ou R-sélénométhionine | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | acide 2-amino-4-méthylsélanylbutanoïque | ||
Synonymes | DL-sélénométhionine | ||
No CAS | 1464-42-2 | ||
No ECHA | 100.014.525 | ||
No CE | 215-977-0 | ||
No RTECS | EK7713840 | ||
PubChem | 15103 | ||
ChEBI | 27585 | ||
SMILES | C[Se]CCC(C(=O)O)N PubChem, vue 3D | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C5H11NO2Se/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8) InChIKey : RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N | ||
Apparence | poudre blanche | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C5H11NO2Se [Isomères] | ||
Masse molaire[1] | 196,11 ± 0,04 g/mol C 30,62 %, H 5,65 %, N 7,14 %, O 16,32 %, Se 40,26 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 265 °C [2] | ||
Précautions | |||
SGH[3] | |||
H301, H331, H373, H410, P261, P273, P311, P301+P310 et P501 H301 : Toxique en cas d'ingestion H331 : Toxique par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … | |||
Transport[3] | |||
Numéro ONU : 3283 : COMPOSÉ DU SÉLÉNIUM, N.S.A Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; | |||
Écotoxicologie | |||
DL50 | 22 mg·kg-1 (souris, i.v.) [2] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La sélénométhionine est un composé chimique, analogue sélénié de la méthionine, un acide aminé soufré, à la place de laquelle[pas clair] elle peut être incorporée de façon aléatoire dans les protéines qu'on nomme alors sélénoprotéines. Elle y est alors parfois représentée par les abréviations Se-Met ou Sem. Le soufre et le sélénium sont deux éléments chalcogènes assez semblables qui rendent la substitution de méthionine par la sélénométhionine a priori sans effet biologique — jusqu'à un certain point : le sélénium, bénéfique à très faibles doses, présente en effet une toxicité certaine au-delà de 400 μg par jour, la dose quotidienne recommandée étant huit fois inférieure à cette limite[4],[5] et donc très facilement dépassée.
La sélénométhionine pourrait constituer une source de sélénium plus facilement assimilable par l'organisme que l'ion sélénite SeO32−, absorbé par exemple sous forme de sélénite de sodium Na2SeO3 dans divers compléments alimentaires, en raison précisément de sa faculté à être incorporée aux protéines, sa demi-vie dans l'organisme étant plus du double (252 jours contre 102 jours[4]) de celle de SeO32−.
La dégradation in vivo de la sélénométhionine génère du séléniure d'hydrogène H2Se[4].
Propriétés physico-chimiques
La sélénométhionine possède un carbone chiral et donc deux énantiomères:
- (2R)-sélénométhionine ou D-sélénométhionine, numéro CAS 13091-98-0
- (2S)-sélénométhionine ou L-sélénométhionine, numéro CAS 3211-76-5
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b (en) « Sélénométhionine », sur ChemIDplus, consulté le 4 janvier 2011
- ↑ a b et c « Catalogue Sigma-Aldrich » (consulté le )
- ↑ a b et c (en) European Food and Safety Authority « L-selenomethionine as a source of selenium added for nutritional purposes to food supplements. »
- ↑ (en) National Institute of Health – Office of Dietary Supplements « Dietary Supplement Fact Sheet: Selenium – What is the health risk of too much selenium? »
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