Tamsulosine
| Tamsulosine | |
 | |
| R-tamsulosine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (R)-5-(2-méthyl-2-{[2-(2-éthoxyphénoxy)éthyl]amino}éthyl)-2-méthoxybenzénesulfonamide |
| No CAS | 106133-20-4 R(–) |
| No ECHA | 100.109.780 |
| Code ATC | G04CA02 |
| DrugBank | DB00706 |
| PubChem | 129211 |
| SMILES | CCOC1=CC=CC=C1OCCNC(C)CC2=CC(=C(C=C2)OC)S(=O)(=O)N PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C20H28N2O5S/c1-4-26-17-7-5-6-8-18(17)27-12-11-22-15(2)13-16-9-10-19(25-3)20(14-16)28(21,23)24/h5-10,14-15,22H,4,11-13H2,1-3H3,(H2,21,23,24)/t15-/m1/s1/f/h21H2 |
| Apparence | poudre blanche (HCl) |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H28N2O5S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 408,512 ± 0,025 g/mol C 58,8 %, H 6,91 %, N 6,86 %, O 19,58 %, S 7,85 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 226 à 228 °C (HCl) |
| T° ébullition | 595,5 °C (1 013 hPa) |
| Solubilité | Peu soluble dans l'eau et l'éthanol absolu. Soluble dans l'acide formique (HCl) |
| Masse volumique | 1,191 g·cm-3 |
| Pression de vapeur saturante | 3,79×10-14 mmHg (25 °C) |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 22, | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 650 mg·kg-1 (rats, peroral) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La tamsulosine est un médicament utilisé comme alpha-bloquant, en particulier pour traiter les symptômes de l'hypertrophie bénigne de la prostate.
Fiche
La tamsulosine est un antagoniste des récepteurs alpha 1 qui réduit la contraction des muscles de la prostate et de l'urètre. L'urètre, qui traverse la prostate, est ainsi moins comprimé, ce qui permet d'uriner plus facilement.
Son taux prostatique est bien supérieur à son taux sanguin[2].
Efficacité
Elle est utilisée chez l'homme pour le traitement des symptômes des voies urinaires inférieures qui se produisent en cas d'hypertrophie bénigne de la prostate. Les symptômes comprennent notamment une difficulté à uriner, un besoin fréquent d'uriner et des gouttes post-mictionnelles. L'amélioration des symptômes est modeste, comparable à celle des autres médicaments de la même classe et sans effet démontré sur l'évolutivité de la maladie[3].
Chimie
La tamsulosine possède un atome de carbone asymétrique (le C12, à côté de la fonction amine) qui en fait une molécule chirale. Il semble que l'énantiomère thérapeutique soit l'énantiomère R représenté en haut à droite.
Effets indésirables
- Fréquents : étourdissements
- Peu fréquents : maux de têtes, palpitations, hypotension orthostatique, nez bouché et écoulement nasal, diarrhées, nausées et vomissements, constipations, asthénie, éruptions et prurit, trouble de l'éjaculation (et au moins un cas de priapisme, qui est une urgence urologique, a été signalé)[4].
Le tamsulosine peut parfois donner des hypotensions sévères, nécessitant une hospitalisation. Ces accidents se produisent essentiellement les premières semaines de la mise en route du traitement (ou de sa réintroduction)[5].
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Tamsulosine
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Korstanje C, Krauwinkel W, van Doesum‐Wolters FL, Tamsulosin shows a higher unbound drug fraction in human prostate than in plasma: a basis for uroselectivity?, Br J Clin Pharmacol, 2011;72:218-25
- ↑ Wilt TJ, Mac Donald R, Rutks I, Tamsulosin for benign prostatic hyperplasia, Cochrane Database Syst Rev, 2003;1:CD002081
- ↑ Marcelo Marconi, Pablo Pavez, Ignacio San Francisco et Paulette Narvaez, « Priapism induced by use of tamsulosin: A case report and review of the literature », Archivio Italiano di Urologia e Andrologia, vol. 91, no 3, (ISSN 2282-4197 et 1124-3562, DOI 10.4081/aiua.2019.3.193, lire en ligne, consulté le )
- ↑ Bird ST, Delaney JAC, Brophy JM, Etminam M, Skeldon SC, Hartzema AG, Tamsulosin treatment for benign prostatic hyperplasia and risk of severe hypotension in men aged 40-85 years in the United States: risk window analyses using between and within patient methodology, BMJ, 2013:347:f6320
| Chlorhydrate de tamsulosine (formes à effet retard) | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
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| Classe | Antihypertenseur |
| Identification | |
| No CAS | 106133-20-4  |
| No ECHA | 100.109.780 |
| Code ATC | G04CA02 |
| DrugBank | DB00706 |
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