Tert-Butylate de potassium
tert-Butylate de potassium | |||
Structure du tert-butylate de potassium et forme tétramère (oxygène en rouge, potassium en violet) | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | 2-Méthylpropan-2-olate de potassium | ||
Synonymes | tert-Butanolate de potassium, | ||
No CAS | 865-47-4 | ||
No ECHA | 100.011.583 | ||
No CE | 212-740-3 | ||
PubChem | 23665647 | ||
SMILES | CC(C)(C)[O-].[K+] PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H9O.K/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1 Std. InChIKey : LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N | ||
Apparence | poudre inodore de couleur blanche ou jaunâtre | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C4H9KO | ||
Masse molaire[1] | 112,212 ± 0,004 2 g/mol C 42,81 %, H 8,08 %, K 34,84 %, O 14,26 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 256 à 258 °C[2] | ||
T° d'auto-inflammation | 360 °C[2] | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
Danger H261 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P402+P404 : Stocker dans un endroit sec. Stocker dans un récipient fermé. | |||
Transport[2] | |||
Code Kemler : 842 : matière corrosive solide, réagissant avec l'eau en dégageant des gaz inflammables Numéro ONU : 3096 : SOLIDE CORROSIF, HYDRORÉACTIF, N.S.A. Classe : 8 Étiquettes : 8 : Matières corrosives 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables Emballage : Groupe d'emballage I/II : matières très/moyennement dangereuses ; | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le tert-butylate de potassium ou tert-butanolate de potassium, souvent abrégé t-BuOK, est un composé chimique de formule KOC(CH3)3 utilisé en chimie organique, au titre de base forte mais de mauvais nucléophile. Ces molécules s'arrangent en tétramères formant des agrégats (clusters) à géométrie de type cubane, découvert par Moha El Hamri en 2004.
Cet alcoolate de tert-butanol et de potassium se présente sous forme d'un solide pulvérulent inodore de couleur blanche à jaunâtre. C'est une base forte avec un pKa de l'ordre de 17[4].
Le tert-butanolate de potassium est disponible dans le commerce en solution dans le tert-butanol ou le tétrahydrofurane (THF), mais on est souvent conduit à le préparer in situ car il vieillit assez mal ; on l'obtient au laboratoire en faisant réagir, sous atmosphère inerte et anhydre, du potassium élémentaire et du tert-butanol HOC(CH3)3, avec dégagement d'hydrogène H2 :
- 2 K + 2 HOC(CH3)3 → 2 KOC(CH3)3 + H2.
La solution obtenue de tert-butylate de potassium dans le tert-butanol peut être utilisée directement ou être purifiée pour éliminer le solvant, le solide lui-même pouvant être purifié par sublimation à 220 °C et 1 mmHg (environ 133 Pa). Ce composé réagit violemment avec les composés organiques à chaîne courte de type alcool, cétone et ester, ainsi qu'avec le sulfate de diéthyle (C2H5)2SO4 et l'air.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d et e Entrée « Potassium tert-butoxide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 mai 2013 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Potassium tert-butoxide reagent grade, ≥ 98%, consultée le 9 mai 2013.
- ↑ http://evans.harvard.edu/pdf/evans_pka_table.pdf « Copie archivée » (version du sur Internet Archive)
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